3,4,5,6-Tetrafluor-2-nitrophenol | 20994-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrafluor-2-nitrophenol
• 英文别名: 2-Nitrotetrafluorphenol；3,4,5,6-tetrafluoro-2-nitrophenol；2-nitro-3,4,5,6-tetrafluoro-phenol；2,3,4,5-tetrafluoro-6-nitrophenol
• CAS: 20994-05-2
• 化学式: C₆HF₄NO₃
• 分子量: 211.072
• InChiKey: LUQVZGAJUPKGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrafluor-2-nitrophenol 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-amino-tetrafluorophenol
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第十五部分。重氮氧化物及相关化合物

  摘要：

  五氟硝基苯与氢氧化钾在叔丁醇中反应，主要生成四氟-2-和四氟-4-硝基苯酚，以及痕量的三氟-4-硝基间苯二酚。用锡和盐酸还原每种主要产物，得到相应的氨基苯酚，在亚硝酸钠的70％硫酸水溶液中处理，生成1-氧化重氮四氟苯或2-氧化重氮四氟苯。苯中1,2-重氮氧化物的光化学或热分解反应可得到2,3,4,5-四氟-6-羟基联苯，苯甲腈，乙腈或异硫氰酸苯酯中1,2-重氮氧化物的热分解反应生成4,5,6,7-四氟-2-苯基苯并恶唑，4,5,6,7-四氟-2-甲基苯并恶唑或4,5,6,7-四氟-2-苯基-ylimino-1,3-苯并沙硫醇。

  DOI：

  10.1039/j39710000562
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetrafluor-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第十五部分。重氮氧化物及相关化合物

  摘要：

  五氟硝基苯与氢氧化钾在叔丁醇中反应，主要生成四氟-2-和四氟-4-硝基苯酚，以及痕量的三氟-4-硝基间苯二酚。用锡和盐酸还原每种主要产物，得到相应的氨基苯酚，在亚硝酸钠的70％硫酸水溶液中处理，生成1-氧化重氮四氟苯或2-氧化重氮四氟苯。苯中1,2-重氮氧化物的光化学或热分解反应可得到2,3,4,5-四氟-6-羟基联苯，苯甲腈，乙腈或异硫氰酸苯酯中1,2-重氮氧化物的热分解反应生成4,5,6,7-四氟-2-苯基苯并恶唑，4,5,6,7-四氟-2-甲基苯并恶唑或4,5,6,7-四氟-2-苯基-ylimino-1,3-苯并沙硫醇。

  DOI：

  10.1039/j39710000562

文献信息

• Mechanism of Oxidative Activation of Fluorinated Aromatic Compounds by N‐Bridged Diiron‐Phthalocyanine: What Determines the Reactivity?
  作者：Cédric Colomban、Anthonio H. Tobing、Gourab Mukherjee、Chivukula V. Sastri、Alexander B. Sorokin、Sam P. Visser

  DOI：10.1002/chem.201902934

  日期：2019.11.13

  than the C-H bond in methane. In this work, results on the unprecedented reactivity of a biomimetic model complex that contains an N-bridged diiron-phthalocyanine are presented; this model complex is shown to react with perfluorinated arenes under addition of H2 O2 effectively. To get mechanistic insight into this unusual reactivity, detailed density functional theory calculations on the mechanism of C6

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。
• Perfluorinated polyimide, perfluorinated poly(amic acid), starting compounds therefor, and methods for preparing them
  申请人：NIPPON TELEGRAPH AND TELEPHONE CORPORATION

  公开号：EP0480266A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  A perfluorinated polyimide having a repeating unit represented by general formula (1): and a perfluorinated poly(amic acid) having a repeating unit represented by general formula (6): wherein R1 is a tetravalent organic group; and R2 is a divalent organic group, provided that chemical bonds between carbon atoms and monovalent elements contained in R1 and R2 are exclusively carbon-to-fluorine bonds; methods for preparing them; and an optical material including the perfluorinated polyimide. 1,4-Bis(3,4-dicarboxytrifluorophenoxy)tetrafluorobenzene dianhydride, 1,4-difluoropyromellitic anhydride, 1,4-bis(3,4-dicar- boxytrifluorophenoxy)tetrafluorobenzene, 1,4-difluoro-pyromellitic acid, and 1,4-bis(3,4-dicyanotrifluorophenoxy)-tetrafluorobenzene as well as methods preparing them. The perfluorinated polyimide has a thermal stability and has a low optical loss in an optical communication wavelength region (1.0 to 1.7 mm).

  一种全氟聚酰亚胺，其重复单元由通式(1)表示： 和具有通式（6）代表的重复单元的全氟聚（胺）： 其中 R1 是四价有机基团；R2 是二价有机基团，条件是 R1 和 R2 所含碳原子和一价元素之间的化学键完全是碳氟键；制备它们的方法；以及包括全氟聚酰亚胺的光学材料。1,4-双(3,4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯二酸酐、1,4-二氟苯甲酸酐、1,4-双(3,4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯、1,4-双(3,4-二氰基三氟苯氧基)四氟苯以及制备它们的方法。全氟聚酰亚胺具有热稳定性，在光通信波长区域（1.0 至 1.7 毫米）的光学损耗较低。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Near IR luminescent rare earth 3,4,5,6-tetrafluoro-2-nitrophenoxide complexes: Synthesis, X-ray crystallography and spectroscopy
  作者：Youxuan Zheng、Majid Motevalli、Rendy H.C. Tan、Isaac Abrahams、William P. Gillin、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/j.poly.2008.01.022

  日期：2008.4

  3,4,5,6-Tetrafluoro-2-nitrophenoxide (L-) forms complexes with rare earth M3+ ions. X-ray crystal structures of substances with the stoichiometry Cs2ML5 - mEt(2)O (M = Er, m = 0; M = Er, m = 1; M = Y, m = 1.5; M = Yb, m = 1) have been determined. Each M3+ ion is coordinated to two bidentate and three monodentate L- ions; Et2O does not coordinate to M3+. The complexes absorb both visible and ultraviolet light. The solid Er3+ and Yb3+ complexes have unusually long lifetimes (tau = 20.2 mu s and 142 mu s, respectively) for the decay of their luminescence in the near-infrared region following photoexcitation; this is attributed to the lack of C-H bonds and other high frequency oscillators that could cause vibrational quenching. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5233018A
  申请人：——

  公开号：US5233018A

  公开（公告）日：1993-08-03