Tert-butyl 2-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 地棘蛙素类似物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 368.274
• InChiKey: BNAODXNAKGQTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-(6-Chloro-5-phenyl-pyridin-3-yl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine analogues as selective ligands for the αxβ2-containing subtypes of nicotinic acetylcholine receptors

  摘要：

  A series of epibatidine analogues was synthesized and characterized in vitro. These compounds are high affinity ligands for the nicotinic acetylcholine receptors (nAChR). They display binding selectivity for the alpha(x)beta(2) subtypes of nAChRs over the alpha(x)beta(4) subtypes, and especially for the alpha(4)beta(2) and alpha(2)beta(2) subtypes. Furthermore, most of these new nicotinic compounds display little, if any, agonist activities at alpha(3)beta(4) nAChR. As a result they might become lead structures for the design and synthesis of highly selective ligands for nAChR subtypes containing the beta 2 subunit. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 溴 、 potassium formate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Tert-butyl 2-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINIC RECEPTOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES

  摘要：

  本文提供了一些化合物和制备这些化合物的方法，这些化合物能够作为尼古丁受体的激动剂或拮抗剂。还提供了包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，这些组合物可能进一步包含一个或多个额外的治疗剂。此外还提供了治疗各种可能对尼古丁受体活性敏感的疾病的方法，如尼古丁依赖症。

  公开号：

  WO2012024615A1

文献信息

• [EN] NICOTINIC RECEPTOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉCEPTEURS NICOTINIQUES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2013101802A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Compounds and compositions for promoting smoking cessation or descreasing tobacco use or nicotine addiction are provided. The compounds are 2'-fluoro-3'-(substituted phenyl) deschloroepibatidine analogs. The compounds have been found to modulate neuronal nicotine acetylcholine receptors and are useful in methods for the treatment of conditions or disorders influenced by the modulation of neuronal nicotinic acetylcholine receptors.

  提供用于促进戒烟或减少吸烟或尼古丁成瘾的化合物和组合物。这些化合物是2'-氟-3'-(取代苯基)去氯表皮胆碱类似物。已发现这些化合物能调节神经尼古丁乙酰胆碱受体，并可用于治疗受神经尼古丁乙酰胆碱受体调节影响的疾病或疾病的方法。
• Compounds and methods for promoting smoking cessation
  申请人：Research Triangle Insitute

  公开号：US20030176434A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和方法用于促进戒烟。这些化合物可以用于治疗各种其他情况和疾病状态。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PROMOTING SMOKING CESSATION
  申请人：CARROLL F. Ivy

  公开号：US20090318490A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和促进戒烟的方法。这些化合物也可用于治疗其他各种疾病和病态。
• NICOTINIC RECEPTOR COMPOUNDS
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US20140357674A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Compounds and compositions for promoting smoking cessation or decreasing tobacco use or nicotine addiction are provided. The compounds are 2′-fluoro-3′-(substituted phenyl) deschloroepibatidine analogs. The compounds have been found to modulate neuronal nicotine acetylcholine receptors and are useful in methods for the treatment of conditions or disorders influenced by the modulation of neuronal nicotinic acetylcholine receptors.

  本文提供了促进戒烟或减少吸烟或尼古丁成瘾的化合物和组合物。这些化合物是2'-氟-3'-(取代苯基)去氯埃匹啡啶类似物。发现这些化合物能够调节神经尼古丁乙酰胆碱受体，并且适用于通过调节神经尼古丁乙酰胆碱受体影响的疾病或疾病的治疗方法。
• 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives useful for promoting smoking cessation
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP2404923A1

  公开（公告）日：2012-01-11

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  促进戒烟的化合物和方法。这些化合物可用于治疗各种其他病症和疾病状态。