7-tert-butoxycarbonyl-2-exo-(2’-fluoro-3‘-(4-benzenesulfonamide)-5‘-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 地棘蛙素类似物
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonyl-2-exo-(2’-fluoro-3‘-(4-benzenesulfonamide)-5‘-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 7-(tert-butoxycarbonyl)-2-exo-[2-fluoro-3-(4-sulfamoylphenyl)-5-pyridinyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₃O₄S
• 分子量: 447.531
• InChiKey: BPQILBDBUKKUOK-AYBZRNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonyl-2-exo-(2’-fluoro-3‘-(4-benzenesulfonamide)-5‘-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-fluoro-3-[4-(aminosulfonyl)phenyl]deschloroepibatidine
  参考文献：
  名称：

  2'-Fluoro-3'-(取代苯基)deschloroepibatidine 2'-Fluoro-3'-(4-nitrophenyl)deschloroepibatidine 类似物的合成和烟碱乙酰胆碱受体的体外和体内药理学特性

  摘要：

  在此，我们报告了 2'-氟-3'-（取代苯基）去氯表巴替丁5b – g的合成和烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 的体外和体内药理学特性，3'-(4-硝基苯基) 化合物5a 的类似物. 所有化合物对 α4β2-nAChR 具有高亲和力，对 α7-nAChR 具有低亲和力。最初的电生理学研究表明，所有类似物都是 α4β2-、α3β4- 和 α7-nAChR 的拮抗剂。4-氨基甲酰基苯基类似物5g对 α4β2-nAChR 的选择性高于 α3β4- 和 α7-nAChR。在甩尾试验中，所有类似物都是尼古丁诱导的镇痛作用的拮抗剂。使用乙酰胆碱结合蛋白的 X 射线晶体结构的激动剂结合形式进行的分子建模对接研究表明，表巴替丁、伐尼克兰和5a - g 有几种不同的结合模式。特别是，这些对接模拟提出了一种独特的5g绑定模式。5g对 α4β2-nAChR的高结合亲和力、体外功效和选择性及其 nAChR 功能拮抗剂特性表明5g

  DOI：

  10.1021/jm300575y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基氯化铵 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium formate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.67h， 生成 7-tert-butoxycarbonyl-2-exo-(2’-fluoro-3‘-(4-benzenesulfonamide)-5‘-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINIC RECEPTOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS RÉCEPTEURS NICOTINIQUES

  摘要：

  提供用于促进戒烟或减少吸烟或尼古丁成瘾的化合物和组合物。这些化合物是2'-氟-3'-(取代苯基)去氯表皮胆碱类似物。已发现这些化合物能调节神经尼古丁乙酰胆碱受体，并可用于治疗受神经尼古丁乙酰胆碱受体调节影响的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2013101802A1