(+/-)-epibatidine dihydrochloride | 152885-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 地棘蛙素类似物
• 英文名称: (+/-)-epibatidine dihydrochloride
• 英文别名: Epibatidine hydrochloride；(1R,2R,4S)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane;hydrochloride
• CAS: 152885-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂*2ClH
• 分子量: 281.613
• InChiKey: BLGAWVGDKRRESC-HHDYSPPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S28,S36/37,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 (+/-)-epibatidine dihydrochloride 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-epibatidine-l-tartrate
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱Ph的绝对构型和药理作用

  摘要：

  在相同种类的毒蛙（Epipedobates anthonyi）中发现了Phantasmidine，它是众所周知的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂Epibatidine的刚性同类物。通过手性液相色谱-质谱法与天然对映异构体进行比较，发现天然的潘他ta啶是一种4：1的比例混合物，富含（2a R，4a S，9a S）对映异构体，而合成对映异构体的绝对构型先前是通过Mosher酰胺分析确定的。主要对映异构体在苄基碳上具有与天然表巴替丁相反的S构型，后者的苄基碳为R。合成外消旋体和分离的对映异构体的药理学特征表明，在大多数测试的受体中，比他命啶的效价比表巴替丁低约10倍，但比尼古丁强约100倍。与Epibatidine不同，Pantatasmidine在活性上具有很强的对映选择性，而苄基碳原子具有4a S构型的主要天然对映体则更具活性。与以前对于Epibatidine对映异构体建议的几乎对称构象相比，pha

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00062
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-epibatidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (+)- and (–)-epibatidine

  摘要：

  描述了生物碱埃比塔丁（{exo-2-(2-氯-5-吡啶基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷}）在手性形式下的合成，其中关键步骤是5-锂-2-氯吡啶与N-叔丁氧基羧基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮的反应。

  DOI：

  10.1039/c39930001216

文献信息

• The synthesis of (+)- and (–)-epibatidine
  作者：Stephen R. Fletcher、Raymond Baker、Mark S. Chambers、Sarah C. Hobbs、Paul J. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930001216

  日期：——

  The synthesis of the alkaloid epibatidine exo-2-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane} in enantiomeric form involving, as the critical step, reaction or 5-lithio-2-chloropyridine with N-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described.

  描述了生物碱埃比塔丁（exo-2-(2-氯-5-吡啶基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷}）在手性形式下的合成，其中关键步骤是5-锂-2-氯吡啶与N-叔丁氧基羧基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮的反应。
• Absolute Configuration and Pharmacology of the Poison Frog Alkaloid Phantasmidine
  作者：Richard W. Fitch、Barry B. Snider、Quan Zhou、Bruce M. Foxman、Anshul A. Pandya、Jerrel L. Yakel、Thao T. Olson、Nour Al-Muhtasib、Yingxian Xiao、Kevin D. Welch、Kip E. Panter

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00062

  日期：2018.4.27

  Phantasmidine, a rigid congener of the well-known nicotinic acetylcholine receptor agonist epibatidine, is found in the same species of poison frog (Epipedobates anthonyi). Natural phantasmidine was found to be a 4:1 scalemic mixture, enriched in the (2aR,4aS,9aS) enantiomer by chiral-phase LC-MS comparison to the synthetic enantiomers whose absolute configurations were previously established by Mosher’s

  在相同种类的毒蛙（Epipedobates anthonyi）中发现了Phantasmidine，它是众所周知的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂Epibatidine的刚性同类物。通过手性液相色谱-质谱法与天然对映异构体进行比较，发现天然的潘他ta啶是一种4：1的比例混合物，富含（2a R，4a S，9a S）对映异构体，而合成对映异构体的绝对构型先前是通过Mosher酰胺分析确定的。主要对映异构体在苄基碳上具有与天然表巴替丁相反的S构型，后者的苄基碳为R。合成外消旋体和分离的对映异构体的药理学特征表明，在大多数测试的受体中，比他命啶的效价比表巴替丁低约10倍，但比尼古丁强约100倍。与Epibatidine不同，Pantatasmidine在活性上具有很强的对映选择性，而苄基碳原子具有4a S构型的主要天然对映体则更具活性。与以前对于Epibatidine对映异构体建议的几乎对称构象相比，pha