(2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(1-(isoquinoline-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(1-(isoquinoline-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide)
• 化学式: C₄₄H₃₈N₆O₄
• 分子量: 714.824
• InChiKey: XJQDKFQMSGVPQC-LUWXBWABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  124.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(对氨基苯)乙烯 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(1-(isoquinoline-4-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 4.1 Optimization for Genotype 1a Replicon Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of symmetrical E-stilbene prolinamides that originated from the library-synthesized lead 3 was studied with respect to HCV genotype 1a (G-1a) and genotype 1b (G-1b) replicon inhibition and selectivity against BVDV and cytotoxicity. SAR emerging from an examination of the prolinamide cap region revealed 11 to be a selective HCV NS5A inhibitor exhibiting submicromolar potency against both G-1a and G-1b replicons. Additional structural refinements resulted in the identification of 30 as a potent, dual G-1a/1b HCV NS5A inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm301796k