1-(4-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 47216-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；rac-1-(4-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-<4-Chlor-benzyl>-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；1-(4-Chlorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-p-Chlorbenzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(4-Chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 47216-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: MOOMGAOQWHKDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970

文献信息

• Oxidation of 1-benzyldihydroisoquinolines or 1-benzyltetrahydroisoquinolines with dioxygen to 1-benzoylisoquinolines
  作者：Haifeng Gan、Yunyu Lu、Yue Huang、Lijun Ni、Jinyi Xu、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.058

  日期：2011.3

  An environmental-benign methodology to synthesize 1-benzoylisoquinolines from 1-benzyl-3, 4-dihydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using dioxygen as an oxidant was developed. This methodology in combination with Bischler-Napieralski reaction leads to a facile synthesis of 1-benzoylisoquinolines from phenylacetic acids and phenylethanamines.

  开发了一种环境友好的方法，使用双氧作为氧化剂从1-苄基-3，4-二氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉合成1-苯甲酰基异喹啉。这种方法与Bischler-Napieralski反应结合可以从苯乙酸和苯乙胺中轻松合成1-苯甲酰基异喹啉。
• Synthesis of 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Su-Dong Cho、Deok-Heon Kweon、Young-Jin Kang、Sang-Gyeong Lee、Woo Song Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570360507

  日期：1999.9

  Some 6,7-dimethoxy-1-halobenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized from 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine and halophenylacetic acids in three steps in good yield.

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242564A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as neurohormonal antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及相关化合物，以及它们作为制备药物组成部分的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组成物，特别是它们作为神经荷尔蒙拮抗剂的用途。
• 1 2 3 4 Tetrahydroisoquinolines derivatives as urotensin II receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110744A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as neurohormonal antagonists especially urotensin II antagonists.

  本发明涉及一种新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式(I)及其相关化合物，以及它们作为制备药物组成部分的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，尤其是它们作为神经激素拮抗剂，特别是尿激肽II拮抗剂的用途。