N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide | 420782-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide
• 英文别名: N2,N5-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)thiophene-2,5-dicarboxamide；2-N,5-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]thiophene-2,5-dicarboxamide
• CAS: 420782-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: DDRGMZYHRZAFCB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,5-bis((S)-4-isopropyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  开发双(咪唑啉基)-和双(恶唑啉基)噻吩的手性配体——合成及在铜催化Friedel-Crafts不对称烷基化中的应用

  摘要：

  2,5-双（咪唑啉基）噻吩（L1 – L3）和2,5-双（恶唑啉基）噻吩（L4和L5）的五个新的C 2 -对称手性配体由噻吩-2,5-二羧酸合成（1 ) 与具有优异光学纯度和化学产率的对映纯氨基醇 ( 4a – c )。探索了这些新手性配体在 Friedel-Crafts 不对称烷基化中的应用。随后，优化的三齿配体L5和 Cu(OTf) 2催化剂（15 mol%）在甲苯中放置 48 小时，以中等至良好的产率（高达 76%）和良好的对映选择性（高达 81% ee）促进了 Friedel-Crafts 不对称烷基化。的双（恶唑啉基）噻吩配体的比更有效的双（咪唑啉基）为弗里德尔-克拉夫茨不对称烷基化的不对称诱导噻吩类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26237408
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2,5-thiophenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609

文献信息

• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Novel structure-defined chiral bis(oxazolinyl)thiophenes for Ru-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Ming Z. Gao、Deyuan Kong、Abraham Clearfield、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.120

  日期：2004.7

  The novel structures of sulfur-containing chiral bis(oxazoline) compounds which have been synthesized have been determined by X-ray crystal diffraction analyses. A high enantioselectivity (ee >99'%) in the asymmetric cyclopropanation of diphenylethene with diazoester using the bis(oxazoline)-Ru(II) catalyst was obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploiting the Chiral Ligands of Bis(imidazolinyl)- and Bis(oxazolinyl)thiophenes—Synthesis and Application in Cu-Catalyzed Friedel–Crafts Asymmetric Alkylation
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Abdullah Saleh Alammari、Assem Barakat、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Abdullah Mohammed Al-Majid

  DOI：10.3390/molecules26237408

  日期：——

  Five new C2-symmetric chiral ligands of 2,5-bis(imidazolinyl)thiophene (L1–L3) and 2,5-bis(oxazolinyl)thiophene (L4 and L5) were synthesized from thiophene-2,5-dicarboxylic acid (1) with enantiopure amino alcohols (4a–c) in excellent optical purity and chemical yield. The utility of these new chiral ligands for Friedel–Crafts asymmetric alkylation was explored. Subsequently, the optimized tridentate

  2,5-双（咪唑啉基）噻吩（L1 – L3）和2,5-双（恶唑啉基）噻吩（L4和L5）的五个新的C 2 -对称手性配体由噻吩-2,5-二羧酸合成（1 ) 与具有优异光学纯度和化学产率的对映纯氨基醇 ( 4a – c )。探索了这些新手性配体在 Friedel-Crafts 不对称烷基化中的应用。随后，优化的三齿配体L5和 Cu(OTf) 2催化剂（15 mol%）在甲苯中放置 48 小时，以中等至良好的产率（高达 76%）和良好的对映选择性（高达 81% ee）促进了 Friedel-Crafts 不对称烷基化。的双（恶唑啉基）噻吩配体的比更有效的双（咪唑啉基）为弗里德尔-克拉夫茨不对称烷基化的不对称诱导噻吩类似物。