2-(4-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-yl)-1-phenylethan-1-one oxime | 784144-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-yl)-1-phenylethan-1-one oxime
• 英文别名: 4-[(2E)-2-hydroxyimino-2-phenylethyl]-6-methyl-2-(trifluoromethyl)chromen-4-ol
• CAS: 784144-76-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 363.336
• InChiKey: ALCOABLZNLDVOV-HZHRSRAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Toluene ; Hexane)
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-yl)-1-phenylethan-1-one oxime 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到6-methyl-3'-phenyl-2-trifluoromethylspiro[4H-chromene-4,5'-4',5'-dihydroisoxazole]
  参考文献：
  名称：

  螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]和相关化合物：合成和反应性

  摘要：

  在二异丙基氨基锂存在下，色酮与甲基酮肟的反应遵循亲核 1,2-加成机制，以良好的产率得到螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]。螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]中的异恶唑啉环在浓度的作用下开环。H2SO4，生成 α,β-不饱和肟。它们的亚硝化和溴化产生相应的螺异恶唑啉，而贝克曼重排产生 α,β-不饱和酰胺。后者也是在 PCl5 的作用下由螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]直接形成的。N-取代的苯乙酮腙在二异丙基氨基锂的存在下在 2-三氟甲基色酮的 C(4) 原子上反应，而苯乙酮在相同条件下在 C(2) 原子上反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0288-x
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-trifluoromethyl-chromen-4-one 、 (E)-1-phenylethanone oxime 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以62%的产率得到2-(4-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-yl)-1-phenylethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]和相关化合物：合成和反应性

  摘要：

  在二异丙基氨基锂存在下，色酮与甲基酮肟的反应遵循亲核 1,2-加成机制，以良好的产率得到螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]。螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]中的异恶唑啉环在浓度的作用下开环。H2SO4，生成 α,β-不饱和肟。它们的亚硝化和溴化产生相应的螺异恶唑啉，而贝克曼重排产生 α,β-不饱和酰胺。后者也是在 PCl5 的作用下由螺[4H-色烯-4,5'-异恶唑啉]直接形成的。N-取代的苯乙酮腙在二异丙基氨基锂的存在下在 2-三氟甲基色酮的 C(4) 原子上反应，而苯乙酮在相同条件下在 C(2) 原子上反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0288-x

文献信息

• Novel chemical modifications at the 4-position of chromones. Synthesis and reactivity of 4H-chromene-4-spiro-5′-isoxazolines and related compounds
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Aleksei Yu. Sizov、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.158

  日期：2004.9

  Reactions of chromones with dilithiooximes proceed via nucleophilic 1,2-addition to give, on acidification, 4H-chromene-4-spiro-5′-isoxazoline derivatives in high yields. On treatment with concentrated H2SO4 the isoxazoline ring of this novel spiroannulated heterocyclic system opens to give α,β-unsaturated oximes, which undergo nitrosation, bromination, and the Beckmann rearrangement to the corresponding

  色酮与二硫代肟的反应通过亲核的1,2-加成反应进行，酸化后可高产率生成4 H-色烯-4-螺5-5'-异恶唑啉衍生物。在用浓H 2 SO 4处理时，该新型螺环杂环体系的异恶唑啉环打开，得到α，β-不饱和肟，将其亚硝化，溴化和贝克曼重排，分别形成相应的螺异恶唑啉和α，β-不饱和酰胺。 。后者可以直接通过4 H-色烯基-4-spiro-5'-异恶唑啉的贝克曼重排获得。