(R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyldec-8-en-4-one | 1449248-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyldec-8-en-4-one
• CAS: 1449248-32-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si
• 分子量: 326.595
• InChiKey: KSHNWCBDSWFJPH-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.76h， 生成 (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,5-trimethyldec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊烯的不对称全合成

  摘要：

  通过（+）-香茅醛制得的烯丙基重氮底物的串联环加成反应实现了（+）-戊烯的立体选择性全合成。重氮官能团和烯基之间的初始分子内[2 + 3]环加成反应在环加成中间体中立即失去氮分子后产生了三亚甲基甲烷（TMM）中间体。TMM随后与烯烃的[2 + 3]环加成反应选择性地产生了角熔融的三喹烷结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.095