(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 344424-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 344424-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WEZAMLFEPCNJLD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到methyl 2-oxo-2-(1-oxo-1H-benzo[f]chromen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过未催化的多组分反应合成4-氨基黄嘌呤

  摘要：

  首次描述了通过异氰酸酯的多组分反应合成黄嘌呤的方法。在此一锅法中，串联[4 + 1]加[4 + 2]环加成反应可在室温下在非催化反应中以优异的定量产率获得多取代的4-氨基黄嘌呤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300750
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 反应 0.02h， 以91%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过未催化的多组分反应合成4-氨基黄嘌呤

  摘要：

  首次描述了通过异氰酸酯的多组分反应合成黄嘌呤的方法。在此一锅法中，串联[4 + 1]加[4 + 2]环加成反应可在室温下在非催化反应中以优异的定量产率获得多取代的4-氨基黄嘌呤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300750

文献信息

• Straightforward Synthesis of 3-Selenocyanato-Substituted Chromones through Electrophilic Selenocyanation of Enaminones under Grinding Conditions
  作者：Jun-An Xiao、Ji-Wei Ren、Yan-Min Huang、Xiu-Liang Cheng、Ru-Fang Meng、Xiao-Shi Qin、Hai Peng、Zhen-Zhen Xie、Jian-Guo Cui

  DOI：10.1055/s-0040-1707315

  日期：2021.3

  A metal- and oxidant-free method for preparing 3-selenocyanato-substituted chromones from 2-hydroxyphenyl enaminones by using a newly developed electrophilic selenocyanating reagent is reported­. A series of 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted chromones, as well as 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted quinolinones was obtained in good to excellent yields under grinding reaction conditions. The generality and utility of this approach were demonstrated by a scale-up reaction and transformations of one of the products.

  一个无金属和氧化剂的方法，通过使用新开发的亲电硒氰化试剂，从2-羟基苯基烯酮制备3-硒氰酸基取代的色酮。在研磨反应条件下，一系列3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的色酮，以及3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的喹啉酮以良好至优良的产率获得。通过放大反应和对其中一个产物的转化展示了这种方法的普适性和实用性。
• GAMMILL R. B., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 901-903
  作者：GAMMILL R. B.

  DOI：——

  日期：——