1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(<(dimethylamino)methylidene>amino)-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one | 139212-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(<(dimethylamino)methylidene>amino)-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one；N'-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 139212-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: JAFRNYSXUQMHRM-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(<(dimethylamino)methylidene>amino)-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-(<(dimethylamino)methylidene>amino)-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-5(5H)-one 3'-<(2-cyanoethyl)N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮鸟嘌呤N 7-和N 9-（2'-脱氧-β-D-核呋喃核糖苷）：固相合成和掺入寡脱氧核糖核苷酸的基本组成部分

  摘要：

  连续的3-deaza-2'-脱氧鸟苷（I）或其N 7-区域异构体2的寡核苷酸通过使用P 111化学的固相合成来制备。用N，N -V-二甲基甲酰胺二乙缩醛保护1或2，然后进行4,4'-二甲氧基三苯甲基化，分别得到咪唑并[4,5- c ]吡啶10b和11b。后者转化成3'-膦酸酯10 Ç分别或Ile; 氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺10d也准备好了。寡核苷酸构件被用于自动化固相合成中。1他自身互补寡聚体13，15，和17中制备，并用蛇毒磷酸二酯酶随后碱性磷酸酶，其特征在于酶水解。CD光谱显示出B-DNA的一般结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(<(dimethylamino)methylidene>amino)-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮鸟嘌呤N 7-和N 9-（2'-脱氧-β-D-核呋喃核糖苷）：固相合成和掺入寡脱氧核糖核苷酸的基本组成部分

  摘要：

  连续的3-deaza-2'-脱氧鸟苷（I）或其N 7-区域异构体2的寡核苷酸通过使用P 111化学的固相合成来制备。用N，N -V-二甲基甲酰胺二乙缩醛保护1或2，然后进行4,4'-二甲氧基三苯甲基化，分别得到咪唑并[4,5- c ]吡啶10b和11b。后者转化成3'-膦酸酯10 Ç分别或Ile; 氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺10d也准备好了。寡核苷酸构件被用于自动化固相合成中。1他自身互补寡聚体13，15，和17中制备，并用蛇毒磷酸二酯酶随后碱性磷酸酶，其特征在于酶水解。CD光谱显示出B-DNA的一般结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740821