2-thioxo-5-[(6-methyl-4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one | 77652-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-thioxo-5-[(6-methyl-4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(6-Methyl-4-oxochromen-3-yl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 77652-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: PCFGEVGNTBWOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5-[(6-methyl-4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-morpholino-5-[(6-methyl-4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chromonylidene-hydantoins, 2-thiohydantoins, 合成及与一些卤代烷、一些胺和一些重氮烷的反应

  摘要：

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。

  DOI：

  10.1080/10426500490494769
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-5-[(6-methyl-4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]-N3-diphenylmethyl-imidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 2-thioxo-5-[(6-methyl-4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-yl)methylidene]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chromonylidene-hydantoins, 2-thiohydantoins, 合成及与一些卤代烷、一些胺和一些重氮烷的反应

  摘要：

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。

  DOI：

  10.1080/10426500490494769

文献信息

• 6-Methyl 3-chromonyl 2,4-thiazolidinedione/2,4-imidazolidinedione/2-thioxo-imidazolidine-4-one compounds: novel scavengers of reactive oxygen species
  作者：Paweł Berczyński、Ewa Duchnik、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Hassan Y. Aboul-Enein、Oya Bozdağ-Dündar、Meltem Ceylan-Unlusoy

  DOI：10.1002/bio.2554

  日期：2014.6

  chemiluminescence, electron paramagnetic resonance, spin trapping and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) methods. The total antioxidant capacity was also measured using a ferric‐ferrozine reagent. Compounds having a hydrogen atom at the N3‐position of the β‐ring were effective in quenching CL resulted from the KO2/18‐crown‐6‐ether system (a source of superoxide anion radical, ) in a dose‐dependent

  抗氧化剂对人体健康的好处通常归因于其潜在的去除活性氧的能力，从而提供抗氧化应激的保护。本文首次通过化学发光，电子顺磁共振，自旋俘获和2,2-二苯基-1-吡咯并肼基（DPPH •）评估了九种6-甲基3-苯甲酰基衍生物（CM）的自由基清除活性。方法。总抗氧化剂容量也使用铁-铁嗪试剂测量。在β环N3位具有氢原子的化合物可有效地猝灭由KO 2 / 18-冠冕-6-醚系统（超氧阴离子自由基的来源）产生的CL ，且剂量依赖性0.05–1 mmol / L的范围[IC 50范围从0.353（0.04）到0.668（0.05）mmol / L]。所研究的化合物对Fenton反应产生的羟基自由基（HO • HO •）具有明显的清除作用，浓度为2.5 mmol / L时，范围为24.0％至61.0％。此外，还发现所检测的化合物可抑制DPPH •，在相同浓度下，其抑制范围为51.9％至97.4％。另外，总抗氧化
• Effect of Microwave Irradiation on the Condensation of 6-Substituted 3-Formylchromones with Some Five-membered Heterocyclic Compounds
  作者：Margita Lacova、Renata Gasparova、Dusan Loos、Tibor Liptay、Nada Pronayova

  DOI：10.3390/50200167

  日期：——

  Technology, Slovak University of Technology, SK-812 37Bratislava, Slovak RepublicReceived: 14 November 1999 / Accepted: 31 December 1999 / Published: 19 February 2000Abstract: Different types of 3-substituted 4H-4-oxobenzopyrans were prepared by micro-wave irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irra-diation on the aldol condensation of 3-formylchromones with

  Central Laboratories, Faculty of Chemical Technology, Slovak University, SK-812 37Bratislava, Slovak Republic收稿日期：1999 年 11 月 14 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/发表日期：2000 年 2 月 19 日摘要：制备了不同类型的 3-取代 4H-4-氧代苯并吡喃通过微波辐射以及通过经典方法。微波辐照对 3-甲酰基色酮与 2-亚氨基-1-甲基-咪唑烷-4-酮（肌酐）、2-硫代咪唑烷-4-酮（硫乙内酰脲）和 2-乙基-2 羟醛缩合的有益影响描述了不同反应介质中的 -thioxothiazolidin-4-one (3-ethylrhodanine)。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短和产率的平稳增加。讨论了产物与一些亲核试剂的后续反