Dithio-p-urazin | 36239-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: Dithio-p-urazin
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dithione
• CAS: 36239-33-5
• 化学式: C₂H₄N₄S₂
• 分子量: 148.213
• InChiKey: HHSAQSIIYVKIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  197.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithio-p-urazin 、 3,4-二氯氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到3,6-bis<<(3,4-dichlorophenyl)methyl>thio>-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  合成6-（芳硫基）-和6-[（芳基甲基）硫基] -1,2,4,5-四嗪-3-胺以及正苯基和正苯基苯基-1,2,4,5 -四嗪-3,6-二胺†作为潜在的抗疟药

  摘要：

  将四氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二硫酮分别与碘甲烷和1,2-二氯-4-（氯甲基）苯烷基化（方案1、4），然后氧化得到3,6-双（甲硫基） -和3,6-双[[（3,4-二氯苯基）甲基]硫代] -1,2,4,5-四嗪（6，15）。15与胺的反应提供了6-[（（芳基甲基）硫代]] 1,2,4,5-四嗪-3-胺（16），同时依次置换了6中的两个甲硫基得到了四嗪-二胺8和10。用氢氧化钾水解N，N-二甲基-6-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺（11）得到四嗪-3-醇（12），将其氯化，然后用4-氯苯硫醇处理，得到13。目标6-取代的1,2,4,5-四嗪-3-胺显示出微不足道的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170316
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 硫代卡巴肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到Dithio-p-urazin
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂氢键实现 1,2,4,5-四嗪的选择性 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09775

文献信息

• Reaction of anhydrous zinc chloride with 2,3-thiophenedicarbaldehyde bis(semicarbazone) (2,3BSTCH2) and bis(thiosemicarbazone) (2,3BTSTCH2): Crystal structure of {[C6H5N2S]+[ZnCl3(C6H4N2S)]−} complex
  作者：Kusaï Alomar、Magali Allain、Pascal Richomme、Gilles Bouet

  DOI：10.1515/chempap-2015-0171

  日期：2015.1.1

  the formation of compound [C6H5N2S]+[ZnCl3(C6H4N2S)]−}, where C6H4N2S is thieno[2,3-d]pyridazine, via an elimination-cyclisation reaction of the semi-carbazone or the thiosemicarbazone moiety. Crystal structures of thieno[2,3-d]pyridazine and [C6H5N2S]+[ZnCl3(C6H4N2S)]−} are described.

  无水氯化锌与2,3-噻吩二甲醛双（半碳zone）或2,3-双（硫半碳carb）的反应导致形成化合物[C 6 H 5 N 2 S] + [ZnCl 3（C 6 H 4 N 2 S）] - }，其中C 6 H 4 N 2 S是噻吩并[2,3- d ]哒嗪，通过半卡巴zone或硫代半卡巴moiety部分的消除环化反应。噻吩并[2,3- d ]哒嗪和[C 6 H 5 N 2 S] +的晶体结构描述[ZnCl 3（C 6 H 4 N 2 S）] - }。
• Sandstroem,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1575 - 1582
  作者：Sandstroem,J.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, P. D.; Mishra, L. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 333 - 336
  作者：Singh, P. D.、Mishra, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON J. L.; WHITNEY B.; WERBEL L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 501-506
  作者：JOHNSON J. L.、 WHITNEY B.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Singh; Kumari, Gunjan; Kumari, Kumud, Journal of the Indian Chemical Society, <hi>1999</hi>, vol. 76, # 6, p. 312 - 313
  作者：Singh、Kumari, Gunjan、Kumari, Kumud、Choudhary, Ratan K.、Mishra

  DOI：——

  日期：——