2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyluridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyluridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2,2,2-trichloroethyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₃H₄₂Cl₃N₂O₉PSi₂
• 分子量: 684.098
• InChiKey: QWGHEDZXVHCYHC-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyluridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 2.0h， 生成 uridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Mikkola, Satu; Stenman, Eeva; Nurmi, Kirsi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1619 - 1625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyluridine 3'-(2,2,2-trichloroethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Mikkola, Satu; Stenman, Eeva; Nurmi, Kirsi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1619 - 1625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis of the Cleavage of Uridine 3‘-2,2,2-Trichloroethylphosphate by a Designed Helix−Loop−Helix Motif Peptide
  作者：Jesus Razkin、Helena Nilsson、Lars Baltzer

  DOI：10.1021/ja075478i

  日期：2007.11.28

  catalyze the hydrolysis of phosphodiesters. The active site on the surface of the folded catalyst is composed of two histidine and four arginine residues, with the capacity to provide general acid, general base, and/or nucleophilic catalysis as well as transition state stabilization. Uridine 3'-2,2,2 trichloroethylphosphate (2) is a mimic of RNA with a leaving group pKa of 12.3. Its hydrolysis is energetically

  折叠成螺旋-环-螺旋基序并二聚化形成四螺旋束的 42 个残基肽已被设计用于催化磷酸二酯的水解。折叠催化剂表面的活性位点由两个组氨酸和四个精氨酸残基组成，具有提供一般酸、一般碱和/或亲核催化以及过渡态稳定的能力。尿苷 3'-2,2,2 三氯乙基磷酸酯 (2) 是 RNA 的模拟物，离去基团 pKa 为 12.3。它的水解在能量上不如带有对硝基苯基离去基团的常用模型底物有利，因此是设计能够切割 RNA 的催化剂的更现实模型。多肽催化剂在 pH 7.0 下水解 2 的二级速率常数为 418 x 10(-6) M-1 s-1，咪唑催化反应的产物为 1.66 x 10(-6) M-1 s-1。pH 依赖性表明催化是由于残基的非质子化形式，pKa 约为 5.3，观察到的动力学溶剂同位素效应为 1.9，表明在过渡态存在显着的氢键，与一般酸碱催化一致. 速率常数比 k2(Pep)/k2(Im) 为 252
• Mikkola, Satu; Stenman, Eeva; Nurmi, Kirsi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1619 - 1625
  作者：Mikkola, Satu、Stenman, Eeva、Nurmi, Kirsi、Yousefi-Salakdeh, Esmail、Stroemberg, Roger、Loennberg, Harri

  DOI：——

  日期：——