3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin | 70546-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin
• 英文别名: 3-(benzothiazol-2-yl)benzo[5,6]coumarin；3-(2'-benzothiazolyl)-5,6-butadienylcoumarin；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3H-benzo[f]chromen-3-one；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 70546-21-3
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: JPPWEIAVDSSHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin 、 cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型有机铂（II）与喹啉-香豆素衍生物的体外和体内细胞毒性强。

  摘要：

  一系列新颖的有机铂（II）配合物[PtII（QC1）（H-QC1）Cl]（Pt1），[PtII（QC2）（H-QC2）Cl]（Pt2），[PtII（QC3）（H- QC3）Cl]（Pt3），[PtII（QC4）（H-QC4）Cl]·CH3OH（Pt4），[PtII（QC5）（H-QC5）Cl]（Pt5），[PtII（H-QC6）（ DMSO）Cl2]（Pt6），[PtII（H-QC7）（DMSO）Cl2]·H2O（Pt7），[PtII（H-QC8）（DMSO）Cl2]（Pt8），[PtII（H-QC9）（ DMSO）Cl2]·CH3OH（Pt9），[PtII（H-QC10）（DMSO）Cl2]（Pt10）和[PtII（H-QC11）（DMSO）Cl2]（Pt11），带有喹啉-香豆素衍生物（H- QC1-H-QC11）已被首先设计。与顺铂相比，复合物Pt1-Pt11对A549 / DDP（对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111751
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.5h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin
  参考文献：
  名称：

  新型有机铂（II）与喹啉-香豆素衍生物的体外和体内细胞毒性强。

  摘要：

  一系列新颖的有机铂（II）配合物[PtII（QC1）（H-QC1）Cl]（Pt1），[PtII（QC2）（H-QC2）Cl]（Pt2），[PtII（QC3）（H- QC3）Cl]（Pt3），[PtII（QC4）（H-QC4）Cl]·CH3OH（Pt4），[PtII（QC5）（H-QC5）Cl]（Pt5），[PtII（H-QC6）（ DMSO）Cl2]（Pt6），[PtII（H-QC7）（DMSO）Cl2]·H2O（Pt7），[PtII（H-QC8）（DMSO）Cl2]（Pt8），[PtII（H-QC9）（ DMSO）Cl2]·CH3OH（Pt9），[PtII（H-QC10）（DMSO）Cl2]（Pt10）和[PtII（H-QC11）（DMSO）Cl2]（Pt11），带有喹啉-香豆素衍生物（H- QC1-H-QC11）已被首先设计。与顺铂相比，复合物Pt1-Pt11对A549 / DDP（对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111751

文献信息

• Polarity-Sensitive Coumarins Tailored to Live Cell Imaging
  作者：Giovanni Signore、Riccardo Nifosì、Lorenzo Albertazzi、Barbara Storti、Ranieri Bizzarri

  DOI：10.1021/ja9050444

  日期：2010.2.3

  represented by benzothiazene and cyano groups. Prior to synthesis, the substitution patterns were screened by computational methods to provide functional fluorescent derivatives easy to synthesize, and with excitation in the visible region of spectrum. We set up a robust synthetic procedure tunable on the substitution patterns to achieve. These coumarins possess excellent fluorescence quantum yields (up

  极性依赖性荧光探针最近引起了高分辨率细胞成像的兴趣。遵循逐步合理的方法，我们准备并测试了针对体内成像应用量身定制的新香豆素衍生物工具箱。我们的化合物以供体-（香豆素核）-受体分子结构为特征，其中电子供体以烷基醚或萘基为代表，电子受体以苯并噻嗪和氰基为代表。在合成之前，通过计算方法筛选取代模式，以提供易于合成的功能性荧光衍生物，并在可见光谱区激发。我们建立了一个强大的合成程序，可在替换模式上进行调整以实现。这些香豆素具有优异的荧光量子产率（高达 0.95），高摩尔消光系数（高达 46,000 M(-1) cm(-1)）和大斯托克斯位移。此外，它们显示出强烈的溶剂化变色，在水中几乎不发光，在极性较小的介质中具有很强的荧光性（亮度增强高达 780 倍）。这些化合物的溶剂化显色可以通过包含两个相互连通的激发态的光物理方法来解释。在培养细胞上进行测试时，结果表明，与游离溶液相比，所开发的香豆素是无害
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, POLARIZED LIGHT-EMITTING COATING MATERIAL, NOVEL NAPHTHOLACTAM DERIVATIVE NOVEL COUMARIN DERIVATIVE, NOVEL NILE RED DERIVATIVE, AND NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：Kubota Yusuke

  公开号：US20130334461A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Provided are a polymerizable liquid crystal composition, a coating material, a medium, and a polarizing device each produced using a polymerizable liquid crystal compound and a colorant and each capable of producing polarized light suitable for polarizing devices, and also a novel naphtholactam derivative, a novel coumarin derivative, a novel Nile Red derivative, and a novel anthracene derivative each suitable for use as the colorant. Specifically provided are a polymerizable liquid crystal composition containing (A) at least one liquid crystal compound having a polymerizable functional group, (B) at least one colorant, and (C) a polymerization initiator, and a novel naphtholactam derivative of formula (IV′), a novel coumarin derivative of formula (VI′), a novel Nile Red derivative of formula (VII′), and a novel anthracene derivative of formula (VIII′) each suitable for use as the colorant (B).

  提供了一种可聚合的液晶组合物、涂料材料、介质和极化装置，每种都使用了聚合液晶化合物和颜料，并且能够产生适合于极化装置的偏振光，还提供了一种新型萘内酰胺衍生物、一种新型香豆素衍生物、一种新型尼罗红衍生物和一种新型蒽衍生物，每种都适用于用作颜料。具体提供了一种聚合液晶组合物，包含（A）至少一种具有聚合功能基团的液晶化合物，（B）至少一种颜料，和（C）聚合引发剂，以及一种适用于用作颜料（B）的新型萘内酰胺衍生物（IV′）, 一种新型香豆素衍生物（VI′）, 一种新型尼罗红衍生物（VII′）和一种新型蒽衍生物（VIII′）。
• Recyclization of 2-imino-2H-1-benzopyrans using nucleophilic reagents 3. Reaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with o-phenylenediamines and o-amino(thio)phenols
  作者：S. N. Kovalenko、M. V. Vasil'ev、I. V. Sorokina、V. P. Chernykh、A. V. Turov、S. A. Rudnev

  DOI：10.1007/bf02317811

  日期：1998.12
• Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot reaction to synthesize two types of fluorescent materials containing benzothiazolyl moiety
  作者：Tianzhi Yu、Chengcheng Zhang、Yuling Zhao、Haifang Chai、Duowang Fan、Ying Ma、Shanglei Yao、Wentao Li

  DOI：10.1016/j.saa.2013.02.006

  日期：2013.5

  Two different types of fluorescent materials containing benzothiazolyl moiety, 2-(benzothiazol-2-yl)phenol derivatives and 3-(benzothiazol-2-yl)coumarin derivatives, were synthesized synchronously using ethyl cyanoacetate, appropriate aromatic aldehyde and 2-aminothiophenol as the starting materials under the catalysis of benzoic acid by one-pot reaction. This method has the advantages of mild reaction conditions, easy processing and low waste. All synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR spectra. The structures of 2-(benzothiazol-2-yl)phenol derivatives, 2-(benzothiazol-2-yl)phenol (BTP) and 2-(benzothiazol-2-yl)naphthol (BTN), were determined by X-ray single crystal analysis. The UV-vis absorption and photoluminescence spectra of all synthesized compounds were investigated. The 2-(benzothiazol-2-yl)phenol derivatives exhibit bright green emissions and 3-(benzothiazol-2-yl)coumarin derivatives emit bright blue light in solutions. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.