anti-triethyl(2-methylcyclohexyloxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: anti-triethyl(2-methylcyclohexyloxy)silane
• 英文别名: (2-methylcyclohexyloxy)triethylsilane；2-Methyl-cyclohexyloxy-triaethylsilan；triethyl-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]oxysilane
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: XPFFMCNVTDYTPB-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 anti-triethyl(2-methylcyclohexyloxy)silane 生成 2-methylcyclohexyl para-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Calas,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 2987 - 2989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-甲基环己酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 anti-triethyl(2-methylcyclohexyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Calas,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 2987 - 2989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [(NHC)CuX] complexes: Synthesis, characterization and catalytic activities in reduction reactions and Click Chemistry. On the advantage of using well-defined catalytic systems
  作者：Silvia Díez-González、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Edwin D. Stevens、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0dt00218f

  日期：——

  These complexes were then applied to two distinct organic reactions: the hydrosilylation of ketones and the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes. In both transformations, outstanding catalytic systems were found for preparing the corresponding products in excellent yields and short reaction times. Most remarkably, the screening of well-defined systems in the hydrosilylation reaction allowed

  编写三个系列的（NHC）铜]配合物（NHC = N杂环卡宾，X = 氯， 溴，或I）被报告。这些合成物产率高并且仅使用容易获得的起始原料。制备的配合物在光谱和结构上进行了表征。值得注意的是，其中两个在两个之间呈现桥接的NHC配体铜中心处于固态，这些配体极为罕见的配位模式。然后将这些络合物用于两个不同的有机反应：酮的氢化硅烷化以及叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应。在这两种转化中，都发现了出色的催化体系，可以以优异的收率和较短的反应时间制备相应的产物。最显着的是，在氢化硅烷化反应中对定义明确的系统进行筛选可以鉴定出先前被忽略的前催化剂，因为最初是在原位生成催化物种的。在这种情况下，主要形成[（NHC）2 Cu] + 在该还原反应中处于非活性状态的物种发生了，而不是预期的 氢化铜。这些结果凸显了在催化中采用定义明确的络合物的最重要优势之一：更好地控制了反应介质中催化相关物质的性质。
• Alkylfluorenyl substituted N-heterocyclic carbenes in copper(<scp>i</scp>) catalysed hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Matthieu Teci、Nicolas Lentz、Eric Brenner、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c5dt01888a

  日期：——

  Copper(I) complexes featuring N-heterocyclic carbenes (NHCs) in which the nitrogen atoms are substituted by a 9-ethyl-9-fluorenyl group (EF) have been synthesised and tested in the hydrosylilation of functionalized and/or sterically demanding ketones and aldehydes. These reactions, carried out with triethylsilane as hydride source, were best achieved with the imidazolylidene copper complex 2d in which

  合成并测试了N-杂环卡宾（NHC）（其中的氮​​原子被9-乙基-9-芴基（EF）取代）的铜（I）配合物，并在官能化和/或空间需求的酮的加氢水解反应中进行了测试。醛。用三乙基硅烷作为氢化物源进行的这些反应最好用咪唑基亚烷基铜络合物2d来完成其中EF取代基可以围绕相应的N–CEF键自由旋转。活性物种的出色稳定性超过了先前报道的Cu–NHC催化剂的稳定性，这可能取决于NHC侧臂在催化循环过程中通过形成夹心状中间体来保护铜中心的能力，还取决于其空间柔性，便于采用承压物。吨数达到1000。
• Tweaking Copper Hydride (CuH) for Synthetic Gain. A Practical, One-Pot Conversion of Dialkyl Ketones to Reduced Trialkylsilyl Ether Derivatives
  作者：Bruce H. Lipshutz、Christopher C. Caires、Peter Kuipers、Will Chrisman

  DOI：10.1021/ol035164+

  日期：2003.8.1

  in the reagents and stoichiometries used to generate CuH in situ, as well as the nature of the ligands present, have led to a very efficient and inexpensive method for effecting hydrosilylations of dialkyl ketones.

  [反应：见正文]用于原位生成CuH的试剂和化学计量的变化以及存在的配体的性质，导致了一种非常有效且廉价的方法，可以实现二烷基酮的氢甲硅烷基化。
• R₃Al−R‘₃SiOTf:  Novel and Powerful Reagent System for Stereospecific Alkylation−Silylation Reactions of Epoxides
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035075x

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel and powerful reagent system R(3)Al-R'(3)SiOTf for the one-pot alkylation-silylation reaction of epoxides was discovered, and the reactions of various epoxides with the new reagent system have been demonstrated to occur stereospecifically giving rise to the corresponding alkylation-silylation products in excellent yields.

  [反应：参见正文]发现了一种新型且功能强大的试剂体系R（3）Al-R'（3）SiOTf，用于环氧化物的一锅烷基化-甲硅烷基化反应，并且各种环氧化物与新试剂体系的反应具有证明了立体定向发生以优异的产率产生了相应的烷基化-甲硅烷基化产物。
• Calas,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 2987 - 2989
  作者：Calas,R. et al.

  DOI：——

  日期：——