2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane | 5876-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-[1,3]dioxolane；2,4,5-Triphenyl-[1,3]dioxolan；2,4,5-Triphenyl-1,3-dioxolan；Benzyliden-meso-hydrobenzoin
• CAS: 5876-79-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: MNNXGJAEKIFJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,4,5-triphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Read; Campbell; Barker, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox Reaction of Aromatic Aldehydes with Fe₃(CO)₁₂
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.118

  日期：1991.1

  Aromatic aldehydes react with Fe3(CO)12 in refluxing benzene ultimately to give arylmethyl alcohols and 1,2-diaryl-1,2-ethanedione in a 1:1 ratio. In some cases, small amounts of 2,4,5-triaryl-1,3-dioxolanes are formed as minor products. Dinuclear iron complex (1,2-diphenyl-1,2-ethanedioxido)Fe2(CO)7 has been isolated as an intermediate in the reaction of benzaldehyde with Fe3(CO)12. The mechanism of this

  芳香醛在回流的苯中与 Fe3(CO)12 反应，最终以 1:1 的比例生成芳甲基醇和 1,2-二芳基-1,2-乙二酮。在某些情况下，会形成少量 2,4,5-三芳基-1,3-二氧戊环作为次要产物。双核铁配合物（1,2-二苯基-1,2-乙二氧化）Fe2(CO)7 已被分离为苯甲醛与 Fe3(CO)12 反应的中间体。在反应动力学研究和分离出的双核铁配合物的反应性研究的基础上讨论了芳香醛的这种氧化还原反应的机理。
• Preparation of fluorohalomethylmagnesium halides using highly active magnesium metal and their reactions
  作者：Jaroslav Kvíčala、Jan Štambaský、Martin Skalický、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.016

  日期：2005.10

  Highly active magnesium (Rieke magnesium) reacts with fluorohalomethanes at −100 °C forming the corresponding fluorohalomethylmagnesium halides, which undergo nucleophilic substitution with silyl halides or nucleophilic addition with aldehydes or ketones. Whereas the stability of dibromofluoromethylmagnesium bromide (2a) was sufficient to provide acceptable product yields with dimethylphenylsilyl chloride

  高活性镁（里克镁）在-100°C下与氟代卤甲烷反应，形成相应的氟代卤代甲基镁卤化物，然后将其卤化为甲硅烷基卤化物，或与醛或酮进行亲核加成反应。而dibromofluoromethylmagnesium溴（稳定性2A）为足以提供二甲基苯基氯化铵，苯甲醛，丁醛或苯乙酮作为亲电子，其他fluoroorganomagnesium卤化物，bromodifluoromethylmagnesium溴（上可接受的产物产率图2b），溴化bromochlorofluoromethylmagnesium（2C）和碘化trifluoromethylmagnesium（2D）仅显示出非常有限的稳定性，因此与亲电试剂的相应产率较低。
• Efficient Diastereoselective Pinacol Reaction of Aliphatic and Aromatic Aldehydes by Combined Use of Newly Utilized Titanium(II) Bromide and Copper
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Koji Igarashi

  DOI：10.1246/cl.2000.336

  日期：2000.4

  utilized low-valent titanium reductant, titanium(II) bromide, was conveniently prepared by treating titanium(IV) bromide with hexamethyldisilane. The pinacol reaction of aromatic and aliphatic aldehydes including primary aldehydes proceeded smoothly in dichloromethane-pivalonitrile at temperatures ranging from −23 to 0 °C by the combined use of soluble titanium(II) bromide and copper to give 1,2-diols in good

  新使用的低价钛还原剂溴化钛 (II) 可以通过用六甲基乙硅烷处理溴化钛 (IV) 方便地制备。芳香族和脂肪族醛（包括伯醛）的频哪醇反应在二氯甲烷-新戊腈中，通过可溶性溴化钛（II）和铜的联合使用，在 -23 至 0 °C 的温度范围内顺利进行，得到 1,2-二醇。高产率和高 dl 选择性。
• Fürstner, Alois; Hupperts, Achim, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 16, p. 4468 - 4475
  作者：Fürstner, Alois、Hupperts, Achim

  DOI：——

  日期：——