4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),4-diene-2,9-dione hydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),4-diene-2,9-dione hydrate
• 英文别名: 6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3,4(2H,5H)-dione；4-hydroxy-6-methyl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: QKHQTKXYVUEONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),4-diene-2,9-dione hydrate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到(Z)-6-methyl-1-((5-methylfuran-2-yl)methylene)-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dihydrofuro[3,4-c]pyridinones as Inhibitors of the Cytolytic Effects of the Pore-Forming Glycoprotein Perforin

  摘要：

  Dihydrofuro[3,4-c]pyridinones are the first class of small molecules reported to inhibit the cytolytic effects of the lymphocyte toxin perforin. A lead structure was identified from a high throughput screen, and a series of analogues were designed and prepared to explore structure-activity relationships around the core bicyclic thioxofuropyridinone and pendant furan ring. This resulted in the identification of a submicromolar inhibitor of the perforin-induced lysis of Jurkat T-lymphoma cells.

  DOI：

  10.1021/jm801063n
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),4-diene-2,9-dione perchlorate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-1(6),4-diene-2,9-dione hydrate
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡啶酮衍生物抗蠕虫活性的合成与研究

  摘要：

  开发新型高效、低毒的抗蠕虫制剂是现代药理学当前的一个重要问题。下面我们提供一些以前未报道的 4-甲基-3,8-二氮杂双环 [4.3.0]nona1 (6),4-diene-2,9-dione 高氯酸盐的合成和抗蠕虫活性研究的数据。众所周知，4-烷氧基甲基-3-cyarto-2(1H)-吡啶酮是多官能化合物，在酸的作用下可能表现不同：反应产物的结构取决于酸的性质及其浓度[1, 2 ]。例如，4-烷氧基甲基-3-氰基-2(1H)-吡啶酮在 50% 硫酸和浓盐酸的溶液中很容易水解，形成与 2(1H)-吡啶酮退火的 2(5H)呋喃酮[1]。同时，用浓硫酸或硫酸和硝酸的混合物处理 6 甲基-4-甲氧基甲基-3-氰基-2（1H）吡啶酮 (Ia) 生成 4-甲基-3,8-二氮杂双环 [4.3.0] 壬醛（ 6),4-diene-2,9-dione 硫酸盐和硝酸盐，分别。在乙酸酐中用浓硝酸对吡啶酮 Ia 进行氮化，生成

  DOI：

  10.1007/bf02464154

文献信息

• SHULGA, N. A.;BALYAKINA, M. V.;GUNAR, V. I., XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1111-1115
  作者：SHULGA, N. A.、BALYAKINA, M. V.、GUNAR, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Dihydrofuro[3,4<i>-c</i>]pyridinones as Inhibitors of the Cytolytic Effects of the Pore-Forming Glycoprotein Perforin
  作者：Gersande Lena、Joseph A. Trapani、Vivien R. Sutton、Annette Ciccone、Kylie A. Browne、Mark J. Smyth、William A. Denny、Julie A. Spicer

  DOI：10.1021/jm801063n

  日期：2008.12.11

  Dihydrofuro[3,4-c]pyridinones are the first class of small molecules reported to inhibit the cytolytic effects of the lymphocyte toxin perforin. A lead structure was identified from a high throughput screen, and a series of analogues were designed and prepared to explore structure-activity relationships around the core bicyclic thioxofuropyridinone and pendant furan ring. This resulted in the identification of a submicromolar inhibitor of the perforin-induced lysis of Jurkat T-lymphoma cells.
• Synthesis and study of antihelminthic activity of new 2-pyridone derivatives
  作者：T. P. Kosulina、E. A. Kaigorodova、V. G. Kul'nevich、A. Ya. Sapunov、S. A. Govorova

  DOI：10.1007/bf02464154

  日期：1997.4

  idones are readily hydrolyzed in the solutions of a 50% sulfilric acid and concentrated hydrochloric acid with the formation of 2(5H)furanones annelated with 2(1H)-pyridone [1]. At the same time, treatment of 6methyl-4-methoxymethyl-3-cyano-2(1H)pyridone (Ia) with concentrated sulfuric acid or a mixture of sulfuric and nitric acids leads to 4-methyl-3,8-diazabicyclo[4.3.0]nonal(6),4-diene-2,9-dione

  开发新型高效、低毒的抗蠕虫制剂是现代药理学当前的一个重要问题。下面我们提供一些以前未报道的 4-甲基-3,8-二氮杂双环 [4.3.0]nona1 (6),4-diene-2,9-dione 高氯酸盐的合成和抗蠕虫活性研究的数据。众所周知，4-烷氧基甲基-3-cyarto-2(1H)-吡啶酮是多官能化合物，在酸的作用下可能表现不同：反应产物的结构取决于酸的性质及其浓度[1, 2 ]。例如，4-烷氧基甲基-3-氰基-2(1H)-吡啶酮在 50% 硫酸和浓盐酸的溶液中很容易水解，形成与 2(1H)-吡啶酮退火的 2(5H)呋喃酮[1]。同时，用浓硫酸或硫酸和硝酸的混合物处理 6 甲基-4-甲氧基甲基-3-氰基-2（1H）吡啶酮 (Ia) 生成 4-甲基-3,8-二氮杂双环 [4.3.0] 壬醛（ 6),4-diene-2,9-dione 硫酸盐和硝酸盐，分别。在乙酸酐中用浓硝酸对吡啶酮 Ia 进行氮化，生成