dibutyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1322668-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dibutyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-dibutoxyphosphoryl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1322668-04-1
• 化学式: C₂₃H₃₂NO₃P
• 分子量: 401.486
• InChiKey: NNEFOLINAVOXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到O,O-dibutyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Green approach to the synthesis of α-aminophosphonate-tetrahydroisoquinoline hybrids and their anti-cholinesterase activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107008
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dibutyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联反应由叔胺和 P(O)H 化合物无金属合成 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610306

文献信息

• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Efficient visible light-mediated cross-dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines catalyzed by a polymer-immobilized iridium-based photocatalyst
  作者：Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4gc00058g

  日期：——

  heterogeneous photocatalyst via a radical polymerization process is described, and its catalytic activity was evaluated for the aerobic phosphonylation reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines under visible light irradiation.

  描述了通过自由基聚合过程固定铱基异质光催化剂，并在可见光照射下评估了其催化活性对N-芳基四氢异喹啉的需氧膦酰化反应。
• An efficient aerobic oxidative phosphonation of a-amino C H bonds over CoNiFe hydrotalcite
  作者：Zhenzhen Xia、Lizhen Qin、Weiyou Zhou、Hui Wang、Binxun Yu、Zhonghua Sun、Junfeng Qian、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151121

  日期：2019.10

  An efficient and convenient heterogeneous catalytic procedure has been developed for the phosphonation of a-amino CH bonds with various dialkyl phosphites and diarylphosphine oxides using molecular oxygen as a sustainable oxidant over CoNiFe hydrotalcite. The catalytic system could tolerate various tetrahydroquinoline derivatives, and the corresponding a-amino phosphonic compounds could be obtained

  已经开发了一种有效且方便的非均相催化程序，用于使用分子氧作为CoNiFe水滑石上的可持续氧化剂，使α-氨基CH键与各种亚磷酸二烷基酯和二芳基膦氧化物进行膦化。该催化体系可以耐受各种四氢喹啉衍生物，并且可以以良好至优异的产率获得相应的α-氨基膦酸化合物。CoNiFe水滑石的催化氧化膦化反应中可能存在协同作用。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of <i>N</i>-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Junjie Cai、Yingle Liu、Yan Jiang、Yi Yang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1330827

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report herein a novel and efficient method for iron-catalyzed aerobic oxidative phosphonation of N-aryl tetrahydroisoquinolines for the synthesis of biologically interesting α-aminophosphonates. This new C–P bond formation reaction features the employment of a sustainable and cost-effective iron salt [Fe(NO3)3·9H2O] as catalyst, the utilization of air as environmental-benign

  图形摘要 摘要 我们在此报告了一种用于铁催化 N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化磷酸化的新型有效方法，用于合成具有生物学意义的 α-氨基膦酸酯。这种新的 C-P 键形成反应的特点是采用可持续且具有成本效益的铁盐 [Fe(NO3)3·9H2O] 作为催化剂，利用空气作为环境友好的氧化剂，以及用户友好的开放式-烧瓶反应条件。
• 一种α-氨基磷酸酯化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN104447865B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种α‑氨基磷酸酯化合物的制备方法，以低分子醇为反应溶剂，由N‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉和亚磷酸二烷基酯为原料，再加入铁催化剂，以空气为氧化剂进行充分搅拌反应，反应达到终点后，分离、提纯得到α‑氨基磷酸酯化合物；本方法不仅反应条件温和，可操作性强，成本低，安全性高，绿色环保，而且反应转化率和收率高，工艺流程短，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。