rhodamine B thiohydrazide | 1160274-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B thiohydrazide
• 英文别名: 2-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthene]-3-thione；thiooxorhodamine B hydrazide；2 amino-3′,6′-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9′-xanthene]-3-thione；2-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-thione
• CAS: 1160274-53-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄OS
• 分子量: 472.654
• InChiKey: JUCADWKPIJIBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B thiohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel Hg2+-selective fluorescent chemprobe based on thiooxorhodamine-B and β-C-glycoside

  摘要：

  In this paper, two novel easily available probes based on rhodamine B and beta-C-glycoside were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analysis. Sensor 1 exhibited very high sensitivity and selectivity toward Hg2+ over other metal ions, due to the opening of the Spiro ring in thiooxorhodamine B caused by Hg2+ through desulfurization. The binding analysis using Job's plot suggested 1:1 stoichiometry for the complexes formed for Hg2+ The fluorescent probe is pH independent in medium condition and common interferent ions do not show any interference with the Hg2+ determination. It is anticipated that 1 could be a good candidate probe and has potential application for Hg2+ determination. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 劳森试剂 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rhodamine B thiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于Hg（II）感测和去除的两个发射磁性复合平台：磁芯，二氧化硅分子筛和若丹明化学传感器的组合。

  摘要：

  本文设计并报道了一种用于汞（II）光学传感和去除的复合传感平台。采用核-壳结构，分别以磁性Fe3O4纳米颗粒为核，二氧化硅分子筛MCM-41为壳。合成了两种罗丹明衍生物作为化学传感器，并共价固定在MCM-41隧道中。通过SEM / TEM图像，XRD分析，IR光谱，热重分析和N2吸附/脱附分析对相应的复合样品进行了表征，证实了它们的核-壳结构。Hg（II）增加了它们的发射，显示出发射开启效果。从这些复合样品中获得了高选择性，线性工作曲线和可回收性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.08.036

文献信息

• Ratiometric fluorogenic determination of endogenous hypochlorous acid in living cells
  作者：Jiwen Hu、Xin Zhang、Tingting Liu、Hong-Wen Gao、Senlin Lu、Kajsa Uvdal、Zhangjun Hu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.04.024

  日期：2019.8

  of HClO with fast response and high sensitivity/selectivity is still an urgent demanding. Here we fabricated a ratiometric fluorescent probe RC based on TBET (through-bond energy transfer) on the platform of coumarin and rhodamine with the thiosemicarbazide group as the linker. This probe could display the characteristic fluorescence emission of coumarin. Upon addition of HClO, the linker was reacted

  次氯酸（HClO）是自来水中最重要的ROS（活性氧物质）和常见污染物之一。然而，具有快速响应和高灵敏度/选择性的HClO的测定仍然是迫切需要的。在这里，我们在香豆素和若丹明的平台上，以硫代氨基脲为连接基，制备了基于TBET（通过键能量转移）的比例荧光探针RC。该探针可以显示香豆素的特征性荧光发射。加入HClO后，使连接基反应成恶二唑，从而使罗丹明螺环打开。然后，所得物给出比例的荧光变化。该探针显示出对HClO的快速响应，高选择性和灵敏度，并且检测限低（〜140 nM）。最终，RC成功地用于测定水样中的HClO和对活细胞中的内源HClO进行成像。
• Spirolactone and spirothiolactone rhodamine-pyrene probes for detection of Hg2+ with different sensing properties and its application in living cells
  作者：Qing-Qing Rui、Yi Zhou、Yuan Fang、Cheng Yao

  DOI：10.1016/j.saa.2016.01.024

  日期：2016.4

  and sensitivity due to the thiophilic property of Hg(2+) ion. The PyRbS exhibited the linear fluorescence quenching to Hg(2+) in the range of 0.3 to 4.8 μM (λ(ex)=365 nm) and 0.3 to 5.4 μM (λ(ex)=515 nm), and the detection limit was 0.72 μM. Moreover, ratiometric changes of PyRbS with Hg(2+) in absorption spectrum were observed, which could not be obtained in the combination of PyRbO with Hg(2+). In

  设计并合成了两种基于罗丹明B的新型荧光探针PyRbS和PyRbO。两种探针均显示出Hg（2+）的比色和荧光检测能力，并且具有比其他金属离子高的选择性。使用乔布斯图的结合分析表明，对于Hg（2+）形成的复合物，化学计量比为1：1。与PyRbO相比，由于Hg（2+）离子具有亲硫特性，PyRbS显示出更高的选择性和灵敏度。PyRbS在0.3至4.8μM（λ（ex）= 365 nm）和0.3至5.4μM（λ（ex）= 515 nm）范围内表现出线性荧光猝灭至Hg（2+）。 0.72微米 此外，观察到PyRbS与Hg（2+）在吸收光谱中的比例变化，这在PyRbO与Hg（2+）的组合中无法获得。此外，
• 一种能应用于细胞溶酶体内HOCl检测的罗丹明B类荧光探针
  申请人：泰山医学院

  公开号：CN108774240A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种能够应用于细胞溶酶体内HOCl检测的罗丹明B类荧光探针。该探针以罗丹明B为荧光团，硫代双酰肼为响应基团，并在探针结构中引入吗啉结构作为溶酶体定位基团。在没有HOCl存在时，探针不发荧光；当HOCl存在时，探针在592nm处发出强的荧光。荧光强度随次氯酸浓度的增加而变强，在HOCl浓度为0‑2μM的范围内，荧光强度与次氯酸的浓度成线性增长。该探针具有高选择性，高灵敏度，响应快速的特点，并能应用于细胞溶酶体内HOCl的检测，具有广阔的运用前景。
• An ultra-sensitive ratiometric fluorescent probe for hypochlorous acid detection by the synergistic effect of AIE and TBET and its application of detecting exogenous/endogenous HOCl in living cells
  作者：Qinya Duan、Guansheng Zheng、Zejun Li、Ke Cheng、Jie Zhang、Liu Yang、Yin Jiang、Huatang Zhang、Jun He、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/c9tb01279f

  日期：——

  An ultra-sensitive and ratiometric fluorescent probe for hypochlorous acid (HOCl) detection based on the mechanism of aggregation induced emission (AIE) and through-bond energy transfer (TBET) has been reported herein. By exploiting the advantages of AIE and TBET, which eliminates emission leakage from dark donors, the probe exhibits ultra-high sensitivity towards HOCl by an enhancement of over 7000-fold

  本文已经报道了基于聚集诱导发射（AIE）和键合能量转移（TBET）机理的用于次氯酸（HOCl）检测的超灵敏和定量荧光探针。通过利用AIE和TBET的优势，消除了黑暗供体的发射泄漏，该探针通过将荧光比（I589 nm / I477 nm）提高了7000倍以上，对HOCl表现出超高灵敏度，这是其中之一。迄今为止的最高记录。详细讨论了反应机理，还研究了干扰物的影响和反应动力学。最后，在不同细胞系中进行外源/内源性HOCl成像检测的成功结果表明该探针在活体系统中的潜在用途。
• Synthesis and Analytical Application of a Novel Fluorescent Hg2+ Probe 3′, 6′-Bis(Diethylamino)-2-((2,4-Dimethoxybenzylidene)Amino)Spiro[Isoindoline-1,9′-Xanthene]-3-Thione
  作者：Shikun Liu、Lili Zhang、Jigang Gao、Jie Zhou

  DOI：10.1007/s10895-013-1225-7

  日期：2013.9

  A novel probe, 3′,6′ - bis(diethylamino) -2- ((2,4-dimethoxybenzylidene)amino) spiro [isoindoline-1,9′-xanthene]-3-thione (RBS), was designed and synthesized. Its structure was characterized with elemental analysis, IR spectra and 1H NMR. The probe displayed highly selective and sensitive recognition of Hg2+. Reacting with mercury ions in aqueous solution, its fluorescence intensity was enhanced significantly, while its color was changed from colorless to pink. So, a new fluorescence method of detection of Hg2+ was proposed. Its dynamic response concentration range and detection limit for Hg2+ were 5.00 × 10−9 M to 1.00 × 10−6 M detected and 1.83 × 10−9 M, respectively. Satisfying results were obtained when the probe was applied to detect spiked Hg2+ in samples.

  设计并合成了一种新型探针--3′,6′-双（二乙基氨基）-2-（（2,4-二甲氧基苄基亚基）氨基）螺[异吲哚啉-1,9′-氧杂蒽]-3-硫酮（RBS）。通过元素分析、红外光谱和 1H NMR 对其结构进行了表征。该探针对 Hg2+ 具有高度的选择性和灵敏度。在水溶液中与汞离子反应，其荧光强度显著增强，颜色也从无色变为粉红色。因此，提出了一种新的荧光检测 Hg2+ 的方法。其对 Hg2+ 的动态响应浓度范围和检测限分别为 5.00 × 10-9 M 至 1.00 × 10-6 M 和 1.83 × 10-9 M。应用该探针检测样品中添加的 Hg2+，结果令人满意。