ethyl 4,5-bis(1-phenyl-2-methylpropenyl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4,5-bis(1-phenyl-2-methylpropenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-bis(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂S
• 分子量: 416.584
• InChiKey: YIBXUTTZVIFLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4,5-bis(1-phenyl-2-methylpropenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Photochromic System of 4,5-Dialkenylthiophenes Constructed by the Samarium Diiodide Promoted Coupling Reactions of Thiophene-2-carboxylate with Aryl Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]The Sml(2)-promoted coupling reaction of ethyl thiophene-2-carboxylate with aryl ketones (2 equiv), followed by acid-catalyzed dehydration and oxidative aromatization, gave dialkenylthlophenes 1b-d, which underwent electrocyclizations upon irradiation with 300-nm light in CH3CN solution to give the corresponding closed-ring species with absorption lambda(max) approximate to 425 nm. The interconversion between dialkenylthiophenes and their corresponding closed-ring species constitutes a novel photochromic system bearing an ester group for potential uses in linkage and wavelength tuning.

  DOI：

  10.1021/ol0172830

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Benzothiophenes and Sulfur-Containing Polycyclic Aromatic Compounds via Samarium Diiodide Promoted Three-Component Coupling Reactions of Thiophene-2-carboxylate
  作者：Shyh-Ming Yang、Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang、Sandip Kumar Nandy、Hung-Yu Chang、Syn-Hung Lu、Gladys Wang

  DOI：10.1021/jo0257849

  日期：2002.7.1

  polysubstituted thiophenes (e.g., 4 and 11) or benzothiophenes (e.g., 5, 13, and 14) depending on the reaction conditions. Oxidative annulations of 4,5-diarylthiophenes 11 and 4,5,6,7-tetraphenylbenzothiophenes 14 were carried out by photochemical or chemical methods to give the sulfur-containing polycyclic aromatic compounds, such as phenanthro[9,10-b]thiophene-2-carboxylate, piceno[13,14-b]thiophene-2-carboxylate

  通过促进二碘化sa，噻吩-2-羧酸盐在C-4和C-5位置与2当量的酮反应，得到2和9等二醇。由于中间有机organo物种具有亲氧性，但又不是太碱性，因此实现了具有各种酮底物的双羟烷基化，包括烷基芳基酮，乙酰噻吩，环己酮，α-四氢萘酮和α-苯基苯乙酮，而没有副反应的复杂化。二醇产物经过酸催化脱水，得到二烯（例如3和10），将其用DDQ处理，得到多取代的噻吩（例如4和11）或苯并噻吩（例如5、13和14），具体取决于反应条件。4,5-二芳基噻吩11和4,5,6的氧化环 通过光化学或化学方法进行7-四苯基苯并噻吩14的合成，得到含硫的多环芳族化合物，例如菲咯啉[9,10-b]噻吩-2-羧酸盐，苦味酚[13,14-b]噻吩-2-羧酸盐和三苯并[fg，ij，rst]五苯[15,16-b]噻吩-2-羧酸盐。该方法适用于制备多取代的噻吩，苯并噻吩以及具有液晶，光致变色和其他功能特性的相关化合物。