1,2-二苯基-2-硫代乙酮 | 16939-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-2-硫代乙酮
• 英文名称: Monothiobenzil
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 16939-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: AIACJSINMRHKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-2-硫代乙酮 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以42%的产率得到2.4-Dibenzoyl-2.4-diphenyl-1.3-dithietan
  参考文献：
  名称：

  Bak, Claudia; Praefcke, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 3, p. 372 - 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2.4-Dibenzoyl-2.4-diphenyl-1.3-dithietan 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-二苯基-2-硫代乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bak, Claudia; Praefcke, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 3, p. 372 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrogeneration of (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes and (Z)-4,5-diaryl-2-arylimino-1,3-oxathioles by cathodic reduction of monothiobenzils in the presence of electrophilic reagents. Computational B3LYP and RI-MP2 study on the relative stability of oxathiole compounds
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、María D. Paredes、Juan E. López Sánchez、Delia Bautista、Peter G. Jones、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Electrochemical reductions of monothiobenzils in the presence of either aroyl or carbonimidoyl dichlorides were carried out, yielding products with sulfur retention. Electrolyses in the presence of aroyl chlorides led to previously unknown (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes in high to quantitative yields, whereas reactions in the presence of arylcarbonimidoyl dichlorides provided novel 4,5-diaryl-2-arylimino-1

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。
• Thermal ‘ene’ addition of monothiobenzil to 2-methylpent-2-(and -1-)-ene
  作者：M. J. Loadman、B. Saville、M. Steer、B. K. Tidd

  DOI：10.1039/c39720001167

  日期：——

  The α-acyl thione, monothiobenzil, undergoes thermal ‘ene’ additions at 80–100° to 2-methylpent-2-(and -1-)ene in an inverse orientation mode to yield desyl alkenyl sulphides.

  α-酰基硫酮单硫代苯甲醚在80–100°时以相反的取向模式向2-甲基戊-2-（和-1-）烯进行热“烯”加成反应，生成二烷基烯基硫化物。
• Neue synthesen und reaktionen ungesättigter heterotitanacyclen
  作者：Stefan Dürr、Udo Höhlein、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80460-s

  日期：1993.10

  fragment by carbon (formation of vinylenic carbonates and the thia-derivatives of these) or by further heteroatoms like boron or phosphorus (formation of boroles and phosphoric acid derivatives), thus retaining the cyclofunctionality. Alternatively, some of the new chelate complexes can be readily CC-chain-lengthened via a deprotonating/alkylating sequence, leaving the metallacycle unaffected.

  二羰基钛茂金属与双官能羰基化合物（例如1,2-二酮和1,4-二酮-2-烯）与α-酮硫酮，α-酮亚胺，偶氮二碳酸酯和-酰胺发生化学选择性反应，生成相应的，大多为新的杂七碳六环能够进行许多有用的后续反应。这些包含三到四个杂原子的螯合物，可以使整个钛茂片段被碳（碳酸亚乙烯酯碳酸盐和它们的硫杂衍生物的形成）或其他杂原子如硼或磷（硼烷和磷酸衍生物的形成）取代，从而保留了环功能。另外，一些新的螯合配合物可以很容易地通过去质子化/烷基化的顺序被CchainC链加长，而使金属环不受影响。
• Electrochemical reduction of monothiobenzils in the presence of aroyl chlorides. First synthesis of (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoylthiostilbenes
  作者：Antonio Guirado、Enrique LópezSánchez、Raquel Andreu、Andrés Zapata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.065

  日期：2004.3

  The first method for the synthesis of the title compounds has been established involving a stereoselective electrochemical diacylation process. The cathodic reductions of monothiobenzils in an aprotic medium, under constant potential, in the presence of twofold molecular amounts of aroyl chlorides provide previously unknown (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoythiostilbenes in high to quantitative yields.

  已经建立了用于合成标题化合物的第一种方法，该方法涉及立体选择性电化学二酰化方法。在质子交换质子中，在恒定电位下，在存在两倍分子量的芳酰氯的情况下，阴极还原性硫以高或定量的收率提供了以前未知的（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲硫基苯磺酰苯。
• 1,5-Dipolar Electrocyclizations in Reactions ofα-Thioxo Ketones andα-Thioxo Thioamides with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690182

  日期：2006.9

  compounds were investigated. Most of them proceeded via a reactive thiocarbonyl ylide, which underwent a [2 + 3] cycloaddition with the α-thioxo ketone to give the ‘Schönberg products’ 17–19 or a 1,5-dipolar electrocyclization to give the corresponding five membered 1,3-oxathioles (i.e., 13, 20a, 20b, 21, and 25) and 1,3-dithioles (i.e., 33, 34, and 35), respectively. In the case of thioamide 32, the

  研究了α-硫代酮和α-硫代硫酰胺与重氮化合物的几种反应。它们中的大多数是通过反应性硫代羰基内酯进行的，后者与α-硫代酮进行[2 + 3]环加成反应，得到“ Schönberg产品” 17 – 19或1，5-双极电环化得到相应的五元1 ，3- oxathioles（即，13，20A，20B，21，和25）和1,3- dithioles（即，33，34，和35），分别。在硫代酰胺的情况下32，硫代羰基乙炔经过竞争性的1,3-偶极电环化反应生成相应的噻喃基。在这些情况下，自发脱硫导致相应的烯烃36和37。所使用的硫代羰基或重氮化合物的性质似乎对反应路径起决定性作用。当重氮化合物在重氮基团的β位置带有至少一个H原子时（即重氮环己烷15f），在与α-硫代酮或α-硫代硫代酰胺的反应中，无法分离出任何电环化的产物。在这些情况下，分离出的唯一产物是2-[（（环己-1-烯基）硫烷基] -1，2-二苯乙酮（2