2-benzothiazolyl dichloromethyl ketone | 41268-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazolyl dichloromethyl ketone
• 英文别名: (2-Benzothiazolyl)-(dichlormethyl)keton；1-benzothiazol-2-yl-2,2-dichloro-ethanone；1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 41268-26-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂NOS
• 分子量: 246.117
• InChiKey: GTMOJOJUHZTGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 生成 2-benzothiazolyl dichloromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Jutzi,P.; Hoffmann,H.-J., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 594 - 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of chloroheterocycles via metalhalogen exchange between trichloroacetyl derivatives and heteroaromatic lithium and Grignard reagents
  作者：Carla Boga、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Lilia Milanesi、Paolo Edgardo Todesco

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00363-0

  日期：1999.10

  rapidly produces the corresponding 2-chloro derivatives in high yields through a metalhalogen exchange mechanism. The use of ethyl trichloroacetate can give better results with respect to those obtained with trichloroacetyl chloride, which probably involves dichloroketene formation. The reaction with Grignard reagents is more complex: in fact, 2-benzothiazolylmagnesium chloride with ethyl trichloroacetate

  芳族氮杂杂环的2-lithio衍生物与三氯乙酰基衍生物之间的反应通过金属-卤素交换机理快速高产地产生了相应的2-氯衍生物。与用三氯乙酰氯得到的三氯乙酸乙酯相比，使用三氯乙酸乙酯可以得到更好的结果，三氯乙酰氯可能涉及二氯乙烯的形成。与格氏试剂的反应更加复杂：实际上，2-苯并噻唑基氯化镁与三氯乙酸乙酯或三氯乙酰氯的反应分别生成2-氯苯并噻唑和大量的1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯或2-苯并噻唑基二氯甲基酮。