(2S,3S,6R,8aR)-6-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5,6,8a-trimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol | 112522-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,6R,8aR)-6-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5,6,8a-trimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol
• CAS: 112522-10-8；116950-04-0；116950-05-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: JIQIHOFFFASUKX-NNKIWQPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,8aR)-6-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5,6,8a-trimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol 在 水 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-methyl-3-benzyl-2,6-heptadienone
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S,6R,8aR)-6-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5,6,8a-trimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of trisubstituted cyclohexenones and trisubstituted cyclopentenones from chiral 2,2-dialkyl 1,4- and 1,5- diketones
  作者：A.I Meyers、Bruce A Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95410-8

  日期：1987.1

  Addition of organolithium reagents to the chiral bicyclic lactams and leads to the title compounds in high enantioselectivity.

  将有机锂试剂添加到手性双环内酰胺中，得到标题化合物，具有高对映选择性。
• MEYERS, A. I.;LEFKER, BRUCE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5663-5676
  作者：MEYERS, A. I.、LEFKER, BRUCE A.

  DOI：——

  日期：——