5-methylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 78926-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: 6a-Methyl-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene；6a-methyl-1a,6-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene
• CAS: 78926-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: FUHGQYOTCPORDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5-methylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  伪茚的方法：衍生自羧甲苯并环丁烯-1-基卡宾，2-甲基苯并环丁烯基和邻苯乙烯基卡宾的产物

  摘要：

  标题碳酰苯原则上可以全部用作反应性烃假茚的前体，是通过光解（a）苯并环丁烯-1-羧醛，（b）2-甲基苯并环丁烯酮和（c ）o-甲酰基苯乙烯。茚在反应（a）和（c）中形成：在前一种情况下，氘标记实验表明是扩环机理，而不是假茚满中间体。在后一种情况下，氘标记和捕集实验涉及对称的异茚中间体，该中间体可以通过假茚或邻苯乙烯基卡宾的直接电环闭合而产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97701-4

文献信息

• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• A Novel Class of Tunable Zinc Reagents (RXZnCH₂Y) for Efficient Cyclopropanation of Olefins
  作者：Jon C. Lorenz、Jiang Long、Zhiqiang Yang、Song Xue、Yinong Xie、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo030312v

  日期：2004.1.1

  A class of zinc reagents (RXZnCH2Y) generated with an appropriate organozinc is very effective for the cyclopropanation of olefins. The reactivity and selectivity of these reagents can be regulated by tuning the electronic and steric nature of the RX group on Zn. A reasonable level of enantioselectivity was obtained for the cyclopropanation of unfunctionalized olefins when a chiral (iodomethyl)zinc

  用适当的有机锌生成的一类锌试剂（RXZnCH 2 Y）对于烯烃的环丙烷化非常有效。这些试剂的反应性和选择性可以通过调节Zn上RX基团的电子和空间位阻来调节。当使用手性（碘甲基）锌物质时，对于未官能化的烯烃的环丙烷化可获得合理水平的对映选择性，为未官能化的烯烃的不对称环丙烷化提供了有价值的方法。
• Duguid, Robert J.; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1265 - 1271
  作者：Duguid, Robert J.、Morrison, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Laarhoven, W. H.; Berendsen, N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 367 - 371
  作者：Laarhoven, W. H.、Berendsen, N.

  DOI：——

  日期：——
• OLEARU M. A.; WEGE D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4, 801-811
  作者：OLEARU M. A.、 WEGE D.

  DOI：——

  日期：——