2-benzothiazolyltrichloromethane | 6269-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazolyltrichloromethane
• 英文别名: 2-trichloromethylbenzothiazole；2-trichloromethyl-benzothiazole；2-(Trichlormethyl)-benzothiazol；2-Trichlormethyl-benzothiazol；2-Trichlormethyl-benzthiazol；2-Trichlormethylbenzothiazol；2-(Trichloromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 6269-43-8
• 化学式: C₈H₄Cl₃NS
• 分子量: 252.551
• InChiKey: XTLZHTFFJWSDDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  133-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazolyltrichloromethane 在 正丁基锂 作用下， 以25%的产率得到2-[(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,2-dichloroethenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基氯甲基锂的自缩合

  摘要：

  苯并噻唑基氯甲基锂1c和苯并噻唑基二氯甲基锂1e分别可通过锂化1b和1d（或1f）轻松获得，它们进行不同类型的自缩合反应，分别得到5a和7a。讨论了1c和1e表现为卤代类化合物的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74438-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-benzothiazolyltrichloromethane
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient microwave assisted α-trichlorination reaction of α-methylated nitrogen containing heterocycles

  摘要：

  A new methodology permitting the chlorination of different alpha-methylated nitrogen containing heterocycles into N-alpha-trichloromethylated derivatives is described here. The combination of microwave technology with a PCl5/POCl3 protocol has allowed to reach trichloromethyl derivatives with high yields in a few minutes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.081

文献信息

• 2-Trihalogenomethylbenzazoles. Part I. Formation
  作者：G. Holan、E. L. Samuel、B. C. Ennis、R. W. Hinde

  DOI：10.1039/j39670000020

  日期：——

  Methods of preparation of 2-trihalogenomethyl-benzimidazoles, -benzothiazoles, and -benzoxazoles have been investigated. It has been shown that the reaction of the mono-salts of o-phenylenediamines, o-aminophenols, and o-aminothiophenols with trichloroacetonitrile or trichloroacetimidate esters affords 2-trichloromethyl substituted benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles. This method has been

  已经研究了2-三卤代甲基-苯并咪唑，-苯并噻唑和-苯并恶唑的制备方法。它已经显示出的单盐的反应Ó苯二胺类，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenols与三氯乙腈或三氯乙酰亚胺酯，得到2-三氯取代的苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和。该方法已扩展到2-三氯甲基-2-偶氮啉的制备。还描述了制备2,2'-联苯并咪唑基的通用方法。
• 2-Trihalogenomethylbenzazoles. Part IV. Reactions with difunctional nucleophiles. Formation of heterocyclic rings on the 2-position of benzazoles
  作者：B. C. Ennis、G. Holan、E. L. Samuel

  DOI：10.1039/j39670000033

  日期：——

  1,4-difunctional nucleophiles. Similarly, aromatic ortho-disubstituted nucleophiles yielded the corresponding azole derivatives. Other heterocyclic rings on the 2-position of benzimidazole were formed in reactions with semicarbazide and mercaptoethanol. The nature and activation of the trihalogenomethyl groups in these cyclisations is discussed, and some reactions of the cyclisation products are also

  选定的2-三卤代甲基苯并咪唑与1,2-双官能胺，氨基醇和氨基硫醇的反应形成在2-位被2-咪唑啉-2-基，2-恶唑啉-2-基和2取代的苯并咪唑-噻唑啉-2-基环。通过三卤代甲基与1，3-和1，4-双官能亲核试剂的反应，这种高产率方法扩展到六元和七元环类似物的形成。类似地，芳族邻二取代亲核试剂产生相应的唑衍生物。在苯并咪唑和巯基乙醇的反应中形成了苯并咪唑2位上的其他杂环。讨论了这些环化反应中三卤代甲基的性质和活化，并且还报道了环化产物的一些反应。
• FLUORINATING AGENT, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1072576A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The invention disclose a hydrogen fluoride containing composition comprising hydrogen fluoride and a compound which is liquid in the standard state (25 °C, 1 atmosphere) and has a boiling point of 120 °C or more and pka of 12 or more at 25 °C, and use of the composition for a fluorination agent. The compound which can be preferably used is represented by the formula (1): wherein R1 to R4 are a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group and can be the same or different, and R1 or R2 or R3 and R4 can bond to form a ring having a nitrogen atom or a nitrogen atom and other hetero atom, or R1 and R3 can bond to form a ring having a nitrogen atom or a nitrogen atom and other hetero atom. The fluorination agent of the invention exerts effect with a similar reaction mechanism to hydrogen fluoride, can be applied to the halogen exchange reaction of a halogen containing organic compound, and can produce a fluorine containing compound with safety and ease without specific equipment or technique.

  本发明公开了一种含氟化氢的组合物，该组合物包括氟化氢和一种在标准状态（25℃，1 个大气压）下为液态、沸点为 120℃或以上、25℃时 pka 为 12 或以上的化合物，以及该组合物在氟化剂中的用途。 可优先使用的化合物由式（1）表示： 其中 R1 至 R4 是取代或未取代的烷基或芳基，可以相同或不同，R1 或 R2 或 R3 和 R4 可以键合形成具有氮原子或氮原子和其他杂原子的环，或 R1 和 R3 可以键合形成具有氮原子或氮原子和其他杂原子的环。 本发明的氟化剂与氟化氢的反应机理相似，可用于含卤有机化合物的卤素交换反应，无需特定的设备或技术，即可安全、方便地生产出含氟化合物。
• 2-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)benzimidazoles as highly selective imidazoline I2/adrenergic α2 receptor ligands
  作者：Francieszek Sączewski、Piotr Tabin、Robin J. Tyacke、Alys Maconie、Jarosław Sączewski、Anita Kornicka、David J. Nutt、Alan L. Hudson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.062

  日期：2006.10

  2-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)benzimidazoles have been identified as selective imidazoline I-2/alpha(2)-adrenoceptor ligands. 4-Methyl (2) and 4-chloro (4) derivatives display 12 affinity at nanomolar concentration (K-i = 4.4 and 17.7 nM, respectively) and high I-2/alpha(2) selectivity ratio = 4226 and 5649, respectively. An evidence has been obtained that pK(a) value influences considerably the I-2/alpha(2)-selectivity ratio of this class of imidazoline 12 receptor ligands. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HORI M.; KATAOKA T.; SHIMIZU H.; IMAI Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 1973-1981
  作者：HORI M.、 KATAOKA T.、 SHIMIZU H.、 IMAI Y.

  DOI：——

  日期：——