(R)-2-(2-benzyloxymethyl-pent-4-enoyl)-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 1026170-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-(2-benzyloxymethyl-pent-4-enoyl)-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-2-[(2R)-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 1026170-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: GLFAOPCDIPRRRP-JBYIUTFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-benzyloxymethyl-pent-4-enoyl)-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲基铝 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、35.85 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (2R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-N-methoxy-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-2-(2-benzyloxymethyl-pent-4-enoyl)-(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+