4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: OSAYUIJRYXXRAG-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 三苯基锑 、 四氯化钛 作用下， 反应 50.25h， 生成 (1R,4S)-2-[(1S,2R)-1,3-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2-((E)-4-triisopropylsilanyloxy-3-triisopropylsilanyloxymethyl-but-1-enyl)-cyclohex-3-enecarbonyl]-4,7,7-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. 5. High Diastereofacial Selectivity in Cycloadditions with Trienol Silyl Ethers:  An Application to an Enantioselective Synthesis of (−)-Cassioside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961613q

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. Enantioselective Alkylation and a New Catalytic Asymmetric Addition of Silyloxyfurans:  Application to a Total Synthesis of (−)-Rasfonin
  作者：Robert K. Boeckman,、Joseph E. Pero、Debra J. Boehmler

  DOI：10.1021/ja063532+

  日期：2006.8.1

  An enantioselective total synthesis of the apoptosis-inducing natural product, (-)-rasfonin, is described. Camphor lactam-mediated asymmetric alkylation reactions enabled the installation of three stereogenic centers with >95:5 diastereoselectivity. A modified Corey-Peterson olefination was employed in the construction of the (E,E)-diene system. A highly diastereoselective, asymmetric vinylogous Mukaiyama

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。