(1R,1'R)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1,2-diphenylethylamine | 82417-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,1'R)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1,2-diphenylethylamine
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R)-1,2-diphenylethyl]amino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 82417-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: ZZQWEMAUSCRSNM-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,1'R)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1,2-diphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. III. The synthesis and analgesic activity of optically pure (S)- and (R)-1-aryl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  (1S, 1'S)-和(1R, 1'R)-1-芳基-N-2'-羟基-1'-异丙基乙基-2-(4-取代苯基)乙胺（7-13 和 18-23）是通过(E)-(S)-和(E)-(R)-N-(2-羟基-1-异丙基乙基)芳基亚甲基胺与格氏试剂的非对称反应合成的。产品表现出100%的光学纯度；其绝对构型通过圆二色性确定。这些光学纯的手性胺被转化为氢氯酸盐，然后在醋酸诱导的小鼠扭动实验中评估其镇痛活性。在这些化合物中，9号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=H）、13号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=MeO）、19号（1R : 1'R, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、20号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=H）和23号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=OH）的氢氯酸盐显示出抑制扭动的效果；它们的效力与(-)-戊喹地尔氢氯盐相当。此外，8号（1S : 1'S, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、13号（1S : 1'S, Ar=2-噻吩基, R=MeO）、18号（1R : 1'R, Ar=苯基, R=H）、19号（1R : 1'R, Ar=4-甲氧基苯基, R=H）、20号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=H）和21号（1R : 1'R, Ar=2-噻吩基, R=MeO）的氢氯酸盐未被(-)-纳洛酮氢氯盐拮抗。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1659

文献信息

• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. I. Synthesis of optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YUJI SUZUKI、HIDEKAZU INAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3160

  日期：——

  Optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines (3a-c) were synthesized by the reactions of N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl) arylmethylideneamines (2a-c) with benzylmagnesium chloride. The diastereomers (5a-c) were prepared from N-(2-hydroxy-1-isopropylethyl) phenylethylideneamine (4) and aryllithium compounds. The optical purity of 3a was elucidated and the absolute configuration was determined by synthesis via an alternative route. The characteristic methyl signals in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra suggested the configurations of the chiral amines (3a-c and 5a-c).

  通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯亚甲基胺(2a-c)与苄基氯化镁的反应，合成了光学纯的1-芳基-N-(2'-羟基-1'-异丙基乙基)-2-苯乙胺(3a-c)。通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯乙亚甲基胺(4)与芳基锂化合物的反应，制备了非对映异构体(5a-c)。通过另一条合成路线阐明了3a的光学纯度，并确定了其绝对构型。核磁共振(NMR)谱中特征的甲基信号表明了手性胺(3a-c和5a-c)的构型。
• TAKAHASHI, HIROSHI;CHIDA, YASUHIRO;SUZUKI, TSUTOMU;YANAURA, SAIZO;SUZUKI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 5, 1659-1665
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、CHIDA, YASUHIRO、SUZUKI, TSUTOMU、YANAURA, SAIZO、SUZUKI,+

  DOI：——

  日期：——