1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol | 275822-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol
• 英文别名: rac-1,2-dianisylacenaphthene-1,2-diol；1,2-Bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene-1,2-diol；1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene-1,2-diol
• CAS: 275822-20-3
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: DUIPUKVZXGMKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol 在 四氯化钛 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,8-bis(4-methoxybenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1,1,2,2-四苯基乙烯的臭氧化：电子转移氧化的证据

  摘要：

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 、 苊醌 以62%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  带有手性酰胺基团的四甲基氨基蒽醌二甲烷：制备，性质和与1,2-二苯甲酰萘-1,2-二醇的电荷转移光致变色反应†

  摘要：

  由相应的蒽醌制备了一系列具有手性酰胺助剂1a - f的蝴蝶形四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）。它们比未取代的衍生物更强受体，并且经历一波两电子还原。它们与标题频哪醇2形成弱电子供体受体（EDA）络合物。在这些配合物的电荷转移激发下，有效地形成了二氢-TCNAQ 3和1,8-双异萘基萘4，后者是通过2 + •进行的频哪酚反应的产物。部分enantiodifferentiation消旋- 2在与CD 3 CN中的2-[（R）-1-苯基乙基氨基甲酰基] -TCNAQ 1a进行光反应的过程中实现了“α” 。因此，从光解产物中回收了旋光的（S，S）-（+）-频哪醇2（54％转化率的12.3％ee； 70％转化率的21.5％ee）。该反应代表了伴随着CC键裂变的叔醇假动力学拆分的一个新的和罕见的例子。非对映体EDA复合物缔合常数的显着差异是所观察到的对映异构化的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0505324

文献信息

• Synthesis of Diarylated Aromatic Hydrocarbons by Dehydroxylation of Diols Using the Titanium(IV) Chloride and Triethylamine Reagent System
  作者：Mariappan Periasamy、Mallesh Beesu、Masilamani Shanmugaraja

  DOI：10.1055/s-0033-1339498

  日期：——

  with the titanium(III) reagent prepared in situ using the TiCl4/Et3N reagent system in dichloromethane at 25 °C. 1,2-Diarylacenaphthylene, 9,10-diarylphenanthrene and 9,10-diarylanthracene derivatives were obtained in good yields (61–92%) in short reaction times (5–30 min) from the corresponding diols with the titanium(III) reagent prepared in situ using the TiCl4/Et3N reagent system in dichloromethane

  摘要 使用钛（III）试剂从相应的二醇中以较短的反应时间（5-30分钟）以良好的收率（61-92％）获得了1,2-二芳基萘，9,10-二芳基菲和9,10-二芳基蒽衍生物使用TiCl 4 / Et 3 N试剂系统在25°C的二氯甲烷中原位制备。 使用钛（III）试剂从相应的二醇中以较短的反应时间（5-30分钟）以良好的收率（61-92％）获得了1,2-二芳基萘，9,10-二芳基菲和9,10-二芳基蒽衍生物使用TiCl 4 / Et 3 N试剂系统在25°C的二氯甲烷中原位制备。
• Ozonation of 1,1,2,2-Tetraphenylethene Revisited: Evidence for Electron-Transfer Oxygenations
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Michael Buschlinger、Jörg Eder、Thomas Heisel、Susanne Pistorius、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

  日期：2000.4.12

  yl}phenoxy; 8), and the zwitterionic reaction behavior of ground-state O3 is ruled out. Third, the electron-acceptor ability of O3 is evidenced by reactions with suitable tetraaryl ethylenes: it is enhanced by addition of catalytic amounts of protons or Lewis acids. Fourth, the observed distribution of the O3 O-atoms to the two different olefinic C-atoms of the unsymmetric alkene 27b is in full agreement

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管
• Tetracyanoanthraquinodimethanes with a Chiral Amide Group:  Preparation, Properties, and Charge-Transfer Photochirogenetic Reaction with 1,2-Dianisylacenaphthene-1,2-diol
  作者：Takanori Suzuki、Koji Ichioka、Hiroki Higuchi、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Yasutake Takahashi

  DOI：10.1021/jo0505324

  日期：2005.7.1

  (EDA) complexes with the title pinacol 2. Upon charge-transfer excitation of these complexes, dihydro-TCNAQs 3 and 1,8-dianisoylnaphthalene 4 were efficiently formed, the latter of which is the product of a retropinacol reaction via 2+•. Partial enantiodifferentiation of rac-2 was realized during the photoreactions with 2-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]-TCNAQ 1a in CD3CN. Thus, optically active (S,S)-(+)-pinacol

  由相应的蒽醌制备了一系列具有手性酰胺助剂1a - f的蝴蝶形四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）。它们比未取代的衍生物更强受体，并且经历一波两电子还原。它们与标题频哪醇2形成弱电子供体受体（EDA）络合物。在这些配合物的电荷转移激发下，有效地形成了二氢-TCNAQ 3和1,8-双异萘基萘4，后者是通过2 + •进行的频哪酚反应的产物。部分enantiodifferentiation消旋- 2在与CD 3 CN中的2-[（R）-1-苯基乙基氨基甲酰基] -TCNAQ 1a进行光反应的过程中实现了“α” 。因此，从光解产物中回收了旋光的（S，S）-（+）-频哪醇2（54％转化率的12.3％ee； 70％转化率的21.5％ee）。该反应代表了伴随着CC键裂变的叔醇假动力学拆分的一个新的和罕见的例子。非对映体EDA复合物缔合常数的显着差异是所观察到的对映异构化的原因。