1-triphenylsilyl-1-(E)-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-triphenylsilyl-1-(E)-hexene
• 英文别名: trans-1-(triphenylsilyl)-1-hexene；(E)-hex-1-en-1-yltriphenylsilane；(E)-1-(triphenylsilyl)-1-hexene；[(E)-hex-1-enyl]-triphenylsilane
• 化学式: C₂₄H₂₆Si
• 分子量: 342.556
• InChiKey: KMERIWDTSMMZMF-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基硅烷 、 溴丙烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-triphenylsilyl-1-(E)-hexene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。某些昆虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87361-7

文献信息

• Photoactivated hydrosilylation reaction of alkynes
  作者：Fei Wang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02042-9

  日期：2003.1

  The photoactivated (350 nm) hydrosilylation of alkynes by silanes catalyzed by platinum(II) bis(acetylacetonato) has been studied. Platinum(II) bis(acetylacetonato) is an efficient catalyst. High yields of adducts (>98% for terminal alkynes) can be obtained in 2–3 h after a short induction period with a catalyst–reactant molar ratio of 10−3/1. The reaction rate depends on the choice of silane, irradiation

  研究了铂（II）双（乙酰丙酮）催化的硅烷对炔烃的光活化（350 nm）氢化硅烷化。双（乙酰丙酮基）铂（II）是有效的催化剂。在较短的诱导期后的2-3小时内，催化剂与反应物的摩尔比为10 -3 / 1时，可以获得高收率的加合物（对于末端炔烃而言，> 98％）。反应速率取决于硅烷的选择，辐照时间和催化剂的浓度。主要产物是β-反式加合物。次要产物为具有少量β-顺式异构体的α异构体。报道了炔烃的氢化硅烷化反应与烯烃的氢化硅烷化反应的比较。
• Well-defined NHC-rhodium hydroxide complexes as alkenehydrosilylation and dehydrogenative silylation catalysts
  作者：Byron J. Truscott、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2dt31339a

  日期：——

  Alkene hydrosilylation and dehydrogenative silylation reactions, mediated by [Rh(cod)(NHC)(OH)] complexes (cod = 1,5-cyclooctadiene; NHC = N-heterocyclic carbene) are described. The study details a comparison of the catalytic activity and steric characteristics of four rhodium complexes bearing different NHC ligands. The novel [Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)] complex (Ii-PrMe = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidine) was designed to improve the reactivity of Rh(I)-hydroxides and proved to be a successful promoter of hydrosilylation and dehydrogenative silylation, displaying good stereo- and regiocontrol.

  烯烃氢硅烷化和脱氢硅烷化反应，通过[Rh(cod)(NHC)(OH)]配合物（cod = 1,5-环辛二烯；NHC = N-杂环卡宾）介导进行。研究详细比较了四种含不同NHC配体的铑配合物的催化活性和空间特性。新型[Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)]配合物（Ii-PrMe = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基）旨在提高Rh(I)-氢氧化物的反应活性，并证明是氢硅烷化和脱氢硅烷化的有效促进剂，显示出良好的立体和区域控制性能。
• Gold-Film-Catalysed Hydrosilylation of Alkynes by Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200801610

  日期：2008.10.29

  Thin gold films on the surface of glass capillaries have proven to be highly active catalysts for the rapid hydrosilylation of alkynes that are flowed through the reactor while being heated by microwave irradiation. The films are able to be reused at least five times with no loss of activity and with no detectable levels of gold showing up in the hydrosilylated products.

  事实证明，玻璃毛细管表面的金薄膜是用于炔烃快速氢化硅烷化的高活性催化剂，这些炔烃在通过微波辐射加热的同时流经反应器。该膜能够重复使用至少五次，而不会丧失活性，并且在氢化硅烷化产物中不会出现可检测的金含量。
• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。