tert-butyl(((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-enoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: XDLNLUPSPUEYJN-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 盐酸 、 二甲基硫 、 四溴环己二烯-1-酮 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+)-deacetylkumausine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic-Type Synthesis of Halogenated Tetrahydrofurans from Laurencia. Total Synthesis of trans-(+)-Deacetylkumausyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962135m
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,5-hexadien-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl(((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  铁-催化的Prins彼得森反应为Δ的直接合成4 -2,7-二取代Oxepenes

  摘要：

  描述了一种直接的铁（III）催化的Prins-Peterson反应，涉及α-取代的γ-三苯基甲硅烷基双均烯丙基醇和醛。因此，顺式-Δ 4 -2,7-二取代oxepenes使用可持续催化条件（3-5摩尔％）在一个非对映选择性反应合成。这种高生产力的过程是与伴随形成一个C-O键，C-C键和Δ的三种化学事件的级联的结果4通过普林斯环化，接着彼得森型消除内环双键， 。与经典的Prins环化反应相比，这种串联反应具有化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01978

文献信息

• Shortest Enantioselective Total Syntheses of (+)-Isolaurepinnacin and (+)-Neoisoprelaurefucin
  作者：Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01769

  日期：2022.7.29

  The shortest enantioselective total syntheses of (+)-isolaurepinnacin and (+)-neoisoprelaurefucin have been accomplished. These syntheses were based on a common parallel synthetic strategy using Prins–Peterson cyclization in their core construction. In only one step, a seven-membered ring oxacycle with the correct cis-stereochemistry ring closure and the Δ4 position of the endocyclic double bond in

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。
• Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi、Yasuo Dobashi、Akira Dobashi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10340-4

  日期：1998.1

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of a novel regiomer of herbarumin I and its cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、C. Ganesh Kumar、Y. Poornachandra、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.010

  日期：2014.1

  Stereoselective synthesis of a novel regiomer of the natural nonenolide, herbarumin I has been accomplished. The synthesis involves the coupling of the alcohol and acid fragments of the molecule using Yamaguchi protocol followed by intramolecular ring closing metathesis. The cytotoxic and antimicrobial properties of the synthetic regiomer have been studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed Prins–Peterson Reaction for the Direct Synthesis of Δ⁴-2,7-Disubstituted Oxepenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01978

  日期：2018.10.19

  A direct iron(III)-catalyzed Prins–Peterson reaction involving α-substituted γ-triphenylsilyl bis-homoallylic alcohols and aldehydes is described. Thus, cis-Δ4-2,7-disubstituted oxepenes were synthesized in a diastereoselective reaction using sustainable catalytic conditions (3–5 mol %). This highly productive process is the result of a cascade of three chemical events with the concomitant formation

  描述了一种直接的铁（III）催化的Prins-Peterson反应，涉及α-取代的γ-三苯基甲硅烷基双均烯丙基醇和醛。因此，顺式-Δ 4 -2,7-二取代oxepenes使用可持续催化条件（3-5摩尔％）在一个非对映选择性反应合成。这种高生产力的过程是与伴随形成一个C-O键，C-C键和Δ的三种化学事件的级联的结果4通过普林斯环化，接着彼得森型消除内环双键， 。与经典的Prins环化反应相比，这种串联反应具有化学选择性。
• Biomimetic-Type Synthesis of Halogenated Tetrahydrofurans from <i>Laurencia</i>. Total Synthesis of <i>trans</i>-(+)-Deacetylkumausyne
  作者：Tomás Martín、Marcos A. Soler、Juan M. Betancort、Victor S. Martín

  DOI：10.1021/jo962135m

  日期：1997.3.1