1-(4-cyanomethylphenyl)-4-octadecylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-cyanomethylphenyl)-4-octadecylamine
• 英文别名: 1-(4'-cyanomethylphenyl)-4-octadecylpiperazine；2-[4-(4-Octadecylpiperazin-1-yl)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃
• 分子量: 453.755
• InChiKey: PXIXWSFKWIDUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanomethylphenyl)-4-octadecylamine 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到1-[4'-(N-hydroxyamidinomethyl)phenyl]-4-octadecylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Design of new potent and selective secretory phospholipase A2 inhibitors. Part 5: Synthesis and biological activity of 1-alkyl-4-[4,5-dihydro-1,2,4-[4H]-oxadiazol-5-one-3-ylmethylbenz-4′-yl(oyl)] piperazines

  摘要：

  Among the different PLA(2)s identified to date, the group IIA secretory PLA(2) (sPLA(2) GIIA) is implied in diverse pathological conditions. In this work we describe the synthesis, inhibitory activities, and structure-activity relationships (SAR) of a new class of substituted piperazine derivatives. The in vitro fluorimetric assay using two groups of enzymes, GIB and GIIA, revealed several compounds as highly potent inhibitors (IC50 = 0.1 mu M). The in vivo activity assessed by ip or per os administration in a carrageenan-induced edema test in rats showed that two compounds proved to be as potent as indomethacin (10 mg/kg). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.077
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 N,N-bis(2-chloroethyl)octadecylamine 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(4-cyanomethylphenyl)-4-octadecylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitor compounds specific of secreted non-pancreatic human a2phospholipase of group II

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及含有该化合物的药物组合物：其中D、Y、A、B、p、q、W和R的含义与规范中定义的含义相同。

  公开号：

  US20050075345A1

文献信息

• DERIVES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE
  申请人：Yang Ji Chemical Company Ltd.

  公开号：EP1456186A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• [EN] NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS SPECIFIC OF SECRETED NON-PANCREATIC HUMAN A2 PHOSPHOLIPASE OF GROUP II<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE
  申请人：YANG JI CHEMICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2003048139A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Les composés de formule générale (I) dans laquelle D signifie le groupe Z-HET, -HET étant un hétérocycle à 5 chaînons tel que l'oxadiazolone (II) ou la thiazolidine dione (III) de formules (II et III) et -Z étant choisi dans le groupe constitué par -(CR1R2)n- et -(CR1=CR2)n; ou D signifie le groupe Z=HET, -Z- représentant, avec l'hétérocycle, un groupement -Z=HET de formule (IV) ou (V) dans laquelle -Z= représente -CR1=; sont utiles comme inhibiteurs spécifiques de la phospholipase A2 sécrétée non pancréatique humaine (PLA2-snph) de groupe (II), notamment en thérapie de pathologies inflammatoires.