(S)-2-methyl-1-(1'-naphthyl)propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-(1'-naphthyl)propanol
• 英文别名: (1S)-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZXQPPJIHWDSYCU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 二异丙基锌 在 (1R,2S)-ephedrine-end-functionalized polystyrene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(1'-naphthyl)propanol 、 (S)-2-methyl-1-(1'-naphthyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  明确定义的带有树突手性麻黄碱部分的链端官能化聚苯乙烯作为高催化对映选择性地将二烷基锌加成到醛中的试剂的应用

  摘要：

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.020

文献信息

• Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using dendritic chiral catalysts with flexible carbosilane backbones
  作者：Itaru Sato、Ryo Kodaka、Kenji Hosoi、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00203-3

  日期：2002.5

  Chiral dendrimers bearing four or twelve chiral β-amino alcohols on the hyperbranched flexible carbosilane chain-ends act as efficient chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes to afford enantiomerically enriched sec-alcohols with up to 93% e.e.

  在高支化柔性碳硅烷链末端上带有四个或十二个手性β-氨基醇的手性树枝状聚合物可作为有效的手性催化剂，用于将二烷基锌对映体选择性地加成醛，以提供对映体富集的仲醇，其ee最高可达93％
• Facile synthesis of chiral isopropyl carbinols with high enantiomeric excess via catalytic enantioselective addition of diisopropylzinc to aldehydes
  作者：Weon Ki Yang、Byung Tae Cho

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00253-6

  日期：2000.7

  Highly effective syntheses of chiral alkyl and aryl isopropyl carbinols with high enantiomeric excess (94–98% ee) via catalytic enantioselective addition of diisopropylzinc to aldehydes have been developed.

  已开发出通过将二异丙基锌催化对映选择性加成到醛中的方法，以高对映体过量（94-98％ee）的方式合成手性烷基和芳基异丙基甲醇。
• Application of well-defined chain-end-functionalized polystyrenes with dendritic chiral ephedrine moieties as reagents for highly catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Kenji Sugiyama、Akira Hirao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.020

  日期：2008.3

  having a definite number of chiral ephedrine moieties dendritically distributed at the periphery of their hyperbranched chain-ends were evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. These dendritic macromolecules worked well as homogeneous chiral catalysts and exhibited high catalytic activity and enantioselectivity very similar to those observed

  评价了一系列定义明确的链端官能化聚苯乙烯，它们在其高支链末端的周围呈树突状分布有一定数目的手性麻黄碱部分，作为手性催化剂，用于将二烷基锌试剂对映体选择性地加成到醛中。这些树枝状大分子作为均相手性催化剂表现良好，并且表现出与相应的单体手性催化剂所观察到的非常相似的高催化活性和对映选择性。发现手性催化剂的最佳量为5mol％。观察到手性麻黄碱部分具有深远的影响，PS（Ephed）8发现在外围具有八个手性麻黄碱部分的分子优于其他树枝状手性催化剂。在将二异丙基锌添加到3-苯基丙醛中时，对映选择性达到95％的值。通过使用溶剂沉淀法可以容易地从反应溶液中回收树枝状手性催化剂，并且回收的催化剂没有显示出其催化活性或对映选择性的显着损失。