2-t-butyl-3-methylbenzothiazoline | 57361-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-t-butyl-3-methylbenzothiazoline
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol；2-tert-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazole；2-tert-butyl-3-methyl-2H-1,3-benzothiazole
• CAS: 57361-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: SQOWOZBEPOPIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-3-methylbenzothiazoline 在 2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 作用下， 生成 2-t-butyl-1,3-dimethylbenzothiazolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉与苯并的反应-生成新型杂环硫内鎓盐，苯并噻唑啉鎓s-内鎓盐

  摘要：

  作为2-叔丁基-3-（nethy1苯并噻唑啉（）与苯炔反应）的中间体，生成了一种新型的杂环硫叶立德2-叔丁基-3-甲基-1-苯基苯并噻唑啉鎓叶立德（）。进行了新的分子间[1,2]转移，得到2-叔丁基-3-甲基-2-苯基苯并噻唑啉（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81830-x
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 3-甲基-2-(甲硫基)-苯并噻唑鎓碘化物(1:1) 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-t-butyl-3-methylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 2,2-Diaryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazoles from 3-Methyl-2,3-dihydrobenzothiazole-2-thione and Some Mechanistic Aspects

  摘要：

  3-甲基-2,3-二氢苯噻唑-2-硫酮（1）和3-甲基-2-（甲基硫）苯噻唑铵碘化物与格氏试剂反应，主要生成2,2-二取代的3-甲基-2,3-二氢苯噻唑（2），同时也生成2,2′-二取代的3,3′-二甲基-2,2′,3,3′-四氢双（2-苯噻唑基） （3）。1与有机锂化合物的反应也以2为主要产物。结果表明，3的形成是由于镁中存在过渡金属杂质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.156

文献信息

• Nonacidic and Highly Chemoselective Protection of the Carbonyl Function. 3-Methylbenzothiazolines as a Base- and Acid-Resistant Protected Form for the Carbonyl Groups
  作者：Hidenori Chikashita、Shun-ichiro Komazawa、Nishiki Ishimoto、Koji Inoue、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.1215

  日期：1989.4.15

  groups by conversion into 3-methylbenzothiazoline derivatives with o-(methylamino)benzenethiol was described. With this method, 3-methylbenzothiazolines were conveniently obtained in excellent yields from various aldehydes and ketones. This method allows efficient protection and deprotection under mild and neutral conditions and affords protection of the carbonyl group against both basic and acidic conditions

  描述了一种简单实用的新型羰基保护方法，通过将邻（甲基氨基）苯硫醇转化为 3-甲基苯并噻唑啉衍生物。使用这种方法，可以方便地从各种醛和酮中以优异的收率获得 3-甲基苯并噻唑啉。这种方法可以在温和和中性条件下进行有效的保护和脱保护，并针对碱性和酸性条件提供羰基的保护。不同羰基之间反应性的差异被成功地用于 4-氧代戊醛的甲酰基的化学选择性苯并噻唑化反应，以及 4-androstene-3,17-dione 和孕酮化学选择性转化为相应的具有非共轭酮基的苯并噻唑啉保持完好。
• CHEMISTRY OF NITROSOIMINES. IX. ESCA STUDY OF 3-SUBSTITUTED 2-NITROSOIMINO-2,3-DIHYDROBENZOTHIAZOLES: MESOIONIC STRUCTURE
  作者：Kin-ya Akiba、Motoyuki Hisaoka、Naoki Inamoto、Toshiaki Ohta、Haruo Kuroda

  DOI：10.1246/cl.1975.347

  日期：1975.4.5

  Core electron binding energies of 3-substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) and related compounds were measured by ESCA to show large contribution of mesoionic structures for 1 and this was also supported by observed chemical shifts (NMR) of 3-methyl groups of benzothiazolines.

  ESCA 测量了 3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 和相关化合物的核心电子结合​​能，以显示 1 的介离子结构的巨大贡献，这也得到了观察到的化学位移 (NMR) 3 的支持-苯并噻唑啉的甲基。
• Chikashita, Hidenori; Ishimoto, Nishiki; Komazawa, Shunichiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2509 - 2514
  作者：Chikashita, Hidenori、Ishimoto, Nishiki、Komazawa, Shunichiro、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA, HIDENORI;KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO;ISHIMOTO, NISHIKI;INOUE, KOJI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1215-1225
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、KOMAZAWA, SHUN-ICHIRO、ISHIMOTO, NISHIKI、INOUE, KOJI、+

  DOI：——

  日期：——
• HORI, MIKIO;KATAOKA, TADASHI;SHIMIZU, HIROSHI;UEDA, NORIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3071-3074
  作者：HORI, MIKIO、KATAOKA, TADASHI、SHIMIZU, HIROSHI、UEDA, NORIHIRO

  DOI：——

  日期：——