1-Cyclopropyl-7-(1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid | 100936-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-7-(1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-7-(1,4-diazabicyclo[3.2.1]octan-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 100936-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₄O₃
• 分子量: 358.372
• InChiKey: PZHCKDXFQXLHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 、 1,4-二氮杂双环[3.2.1]辛烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1-Cyclopropyl-7-(1,4-diaza-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药物：C7-哌嗪桥联双环类似物的制备和活性。

  摘要：

  一系列具有C7杂环双环2,5-二氮杂双环[n.2.m]烷烃的喹诺酮和萘啶抗菌剂，其中n = 2、3和m = 1，2，以及包括4-氨基哌啶和已经制备了3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外和体内评估了对多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物的抗菌活性。还针对目标酶细菌DNA促旋酶测试了这些化合物。研究的所有实施例与母体7-哌嗪基类似物几乎相等。仅显示7-（3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸超过哌嗪亲本的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a029

文献信息

• Substituted naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine- carboxylic acids as antibacterial agents and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0159174A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  Compounds of the formula wherein Z is in which R is hydrogen, alkyl of one to three carbon atoms, hydroxyalkyl of two or three carbon atoms, benzyl, or p-aminobenzyl; R' is hydrogen or alkanoyl of from one to three carbon atoms; W is O, NR, S, or CH; X is CH, CF, or N; Y is hydrogen, fluoro, or amino; R, is hydrogen, alkyl having from one to six carbon atoms or a cation; R2 is alkyl having from one to four carbon atoms, vinyl, haloalkyl, hydroxyalkyl having from two to four carbon atoms or cycloalkyl having three to six carbon atoms; R3 is hydrogen or alkyl having from one to three carbon atoms; R4 is hydrogen or alkyl from one to three carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof. Also described are processes for producing the compounds and novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  式中的化合物 其中 Z 是 其中 R 是氢、一至三个碳原子的烷基、二或三个碳原子的羟烷基、苄基或对氨基苄基；R'是氢或一至三个碳原子的烷酰基；W 是 O、NR、S 或 CH；X 是 CH、CF 或 N；Y 是氢、氟或氨基；R, 是氢、一至六个碳原子的烷基或阳离子；R2是具有一至四个碳原子的烷基、乙烯基、卤代烷基、具有二至四个碳原子的羟烷基或具有三至六个碳原子的环烷基；R3是氢或具有一至三个碳原子的烷基；R4是氢或具有一至三个碳原子的烷基；或其药学上可接受的酸加成盐或碱式盐。此外，还描述了用于生产抗菌剂的化合物和新型中间体的生产工艺。
• 7-(Azabicycloalkyl)-chinoloncarbonsäure- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0230274A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  Die Erfindung betrifft neue 7-(Azabicycloalkyl)-chinolon- carbonsäure- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel (I) in der R1, R2, R3, X1 und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及通式(I)的新的 7-(氮杂双环烷基)-喹啉酮羧酸和-萘啶酮羧酸衍生物，其中 R1、R2、R3、X1 和 A 具有说明中给出的含义。 中 R1、R2、R3、X1 和 A 的含义，以及它们的制备工艺和含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• EP0159174B1
  申请人：——

  公开号：EP0159174B1

  公开（公告）日：1991-10-23
• Verfahren zur Herstellung von Chinolincarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0274033B1

  公开（公告）日：1992-03-11
• US4571396A
  申请人：——

  公开号：US4571396A

  公开（公告）日：1986-02-18