3-cyclohexyl-1(3H)-isobenzofuranone | 92251-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2-benzofuran-1(3H)-one；3-cyclohexylisobenzofuran-1(3H)-one；3-cyclohexyl-3H-isobenzofuran-1-one；(+/-)-3-Cyclohexyl-phthalid；1(3H)Isobenzofuranone-3-cyclohexyl；3-cyclohexyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 92251-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SGWSQZFXNJBDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基2-(环己基羰基)苯甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-cyclohexyl-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环境良性酰化反应

  摘要：

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01064

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Phthalide Synthesis from Benzamides and Aldehydes via C–H Bond Activation
  作者：Bing Jia、Yunhui Yang、Xiqing Jin、Guoliang Mao、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02142

  日期：2019.8.16

  The [4 + 1] annulation of benzamides and aldehydes for phthalide synthesis was achieved via rhenium-catalyzed C–H activation, which demonstrates an unprecedented reaction pattern distinct from those of other transition-metal catalyses. The reaction also features readily available starting materials, a wide scope for both electro-rich and electro-deficient substrates, and the elimination of homoannulation

  苯甲酰胺和醛用于邻苯二甲酸酯合成的[4 +1]环化是通过rh催化的C–H活化而实现的，这证明了其与其他过渡金属催化剂截然不同的反应模式。该反应还具有容易获得的起始原料，对于富电和缺电的底物都有广泛的应用范围，并且消除了均环化副产物。
• Cr³⁺-Mediated Addition of Arylzincs to Aldehydes
  作者：Yoshihiro Ogawa、Mitsuo Mori、Akihiro Saiga、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1996.1069

  日期：1996.12

  Addition of arylzincs to aldehydes was achieved by making use of the novel transmetallation of arylzincs into Cr3+ compounds. Various α-substituted benzyl alcohols or 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones, containing reactive functional groups, were synthesized in good yields. Me3SiCl exerted beneficial effects on the reaction.

  通过将芳基锌转化为 Cr3+ 化合物的新型转金属化反应，实现了芳基锌对醛的加成。采用多种包含反应性官能团的 α-取代苄醇或 3-取代 1(3H)-异苯并呋喃酮，在良好的产率下被合成。Me3SiCl 对反应产生了有益的影响。
• Nucleophilic Additions of Arylzinc Compounds to Aldehydes Mediated by CrCl₃:  Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Benzhydrols, 1(3<i>H</i>)-Isobenzofuranones, Benzyl Alcohols, or Diaryl Ketones
  作者：Yoshihiro Ogawa、Akihiro Saiga、Mitsuo Mori、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo991444k

  日期：2000.2.1

  benzhydrols 4a-f in good yields. From arylzinc compounds 1a,b, 3-aryl-1(3H)-isobenzofuranones 3a-f were given by the CrCl(3)-mediated reaction with arylaldehydes 2a-f. Diaryl ketones 5a-e were obtained in good yields by the addition of excess amount of benzaldehyde as an oxidant to the resulting solution after the CrCl(3)-mediated reaction between arylzinc compounds 1c-g and arylaldehydes 2b,g was completed

  在化学计量的CrCl（3）和三甲基氯硅烷（TMSCl）的存在下，芳基锌化合物1c-h向芳基醛2a，b，g的亲核加成反应在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的苯甲醇4a-f。从芳基锌化合物1a，b通过CrCl（3）介导的与芳基醛2a-f的反应得到3-芳基-1（3H）-异苯并呋喃酮3a-f。在芳基锌化合物1c-g与芳基醛2b，g之间完成CrCl（3）介导的反应后，通过向所得溶液中添加过量的苯甲醛作为氧化剂，以高收率获得二芳基酮5a-e。在芳基锌化合物1a，d，f与烷基6b-f的亲核加成中，在添加醛之前，需要用CrCl（3）处理芳基锌化合物，以防止可烯化的醛对芳基锌化合物的快速原型脱锌。在这些CrCl（3）介导的芳基锌化合物与醛的亲核加成反应中，芳基铬（III）可能是反应性中间体。
• Halogen–magnesium exchange on unprotected aromatic and heteroaromatic carboxylic acids
  作者：Felix Kopp、Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b618923g

  日期：——

  The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl·LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97% yield.

  卤代芳香族和杂芳香族羧酸的镁化通过将其与MeMgCl在LiCl存在下处理，随后与i-PrMgCl·LiCl反应来完成；所得到的双镁化物种可与多种电亲核试剂反应，产率高达97%。
• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。