Ethynyl-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane | 1377828-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethynyl-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane
• 英文别名: ethynyl-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1377828-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 338.553
• InChiKey: PVBVEFJDKPTBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethynyl-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane 、 乙腈 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1,1,3,3,6-pentamethyl-1,3-dihydro[1,2,5]oxadisilolo[3,4]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由不对称萘基庚二炔合成萘并吡啶和联芳基轴的构型稳定性

  摘要：

  合成了一系列不同的不对称取代的基于萘基的二炔。这些底物为新的含吡啶部分的联芳基的组装奠定了基础，该吡啶基部分在新形成的杂联芳基系统的主链中具有不同取代的五元环。有效构建它们的关键步骤是相应的萘二炔与乙腈或苄腈之间的光催化和钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。已经分离了杂联芳基产物，并使用动态手性HPLC对其杂芳基轴的构型稳定性进行了研究。观察到替换模式对轴稳定性的微妙影响。对于几种化合物，其激活势垒（ΔG ‡确定了消旋作用。五元环骨架的适当取代示例性地允许共催化的对映选择性环化以产生对映体富集的杂联二芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02190
• 作为产物：
  描述：

  [Dimethyl(2-trimethylsilylethynyl)silyl]oxy-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl]-dimethylsilane 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 以99%的产率得到Ethynyl-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  单保护/交叉偶联/去保护方法合成单芳基二炔的研究

  摘要：

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.118

文献信息

• Synthesis of Naphthylpyridines from Unsymmetrical Naphthylheptadiynes and the Configurational Stability of the Biaryl Axis
  作者：Fabian Fischer、Alexander F. Siegle、Marek Checinski、Christine Fischer、Karolin Kral、Richard Thede、Oliver Trapp、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02190

  日期：2016.4.15

  cycloaddition reaction between the corresponding naphthyldiyne and aceto- or benzonitrile. The heterobiaryl products have been isolated and investigated with respect to the configurational stability of their biaryl axis using dynamic chiral HPLC; subtle effects of the substitution pattern on the stability of the axis were observed. For several compounds the activation barriers (ΔG‡) of racemization were determined

  合成了一系列不同的不对称取代的基于萘基的二炔。这些底物为新的含吡啶部分的联芳基的组装奠定了基础，该吡啶基部分在新形成的杂联芳基系统的主链中具有不同取代的五元环。有效构建它们的关键步骤是相应的萘二炔与乙腈或苄腈之间的光催化和钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。已经分离了杂联芳基产物，并使用动态手性HPLC对其杂芳基轴的构型稳定性进行了研究。观察到替换模式对轴稳定性的微妙影响。对于几种化合物，其激活势垒（ΔG ‡确定了消旋作用。五元环骨架的适当取代示例性地允许共催化的对映选择性环化以产生对映体富集的杂联二芳基。
• Investigations on the synthesis of monoarylated diynes by monoprotection/cross-coupling/deprotection approach
  作者：Karolin Kral、Marko Hapke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.118

  日期：2012.6

  The presented experimental work investigates the usefulness of temporary monoprotection of symmetrical terminal diynes in the coupling with aryl iodides. The monoprotection/cross-coupling/deprotection approach proved to be efficient for the coupling of diynes with aryl substrates avoiding the formation of diarylated byproducts. The high importance of the ratio of solvents in the Sonogashira coupling

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。