2-(furan-2-yl)naphtho[1,2-d]oxazole | 29750-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)naphtho[1,2-d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-furyl)naphtho[1,2-d]oxazole；2-(furan-2-yl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 29750-60-5
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: GMWJNZMXJGMVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)naphtho[1,2-d]oxazole 在 溴 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5-bromo-2-(5-bromo-2-furyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）萘[1,2-d]恶唑的合成及部分转化

  摘要：

  通过1-氨基-2-羟基萘与呋喃酰氯在1-甲基-2-吡咯烷酮中的缩合反应合成2-（2-呋喃基）萘[1,2-d]恶唑，并进行电取代反应：硝化，溴化，磺化，甲酰化和酰化。取代基通常被引入呋喃环的5位，但是在硝化和溴化时，亲电子攻击既指向呋喃环也指向萘片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011050095
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 1-氨基-2-萘酚 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(furan-2-yl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）萘[1,2-d]恶唑的合成及部分转化

  摘要：

  通过1-氨基-2-羟基萘与呋喃酰氯在1-甲基-2-吡咯烷酮中的缩合反应合成2-（2-呋喃基）萘[1,2-d]恶唑，并进行电取代反应：硝化，溴化，磺化，甲酰化和酰化。取代基通常被引入呋喃环的5位，但是在硝化和溴化时，亲电子攻击既指向呋喃环也指向萘片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428011050095

文献信息

• Naphthoxazole-Based Singlet Oxygen Fluorescent Probes
  作者：Rubén Ruiz-González、Renzo Zanocco、Yasser Gidi、Antonio L. Zanocco、Santi Nonell、Else Lemp

  DOI：10.1111/php.12106

  日期：2013.11

  In this study, we report the synthesis and photochemical behavior of a new family of photoactive compounds to assess its potential as singlet oxygen ((1)O2) probes. The candidate dyads are composed by a (1)O2 trap plus a naphthoxazole moiety linked directly or through an unsaturated bond to the oxazole ring. In the native state, the inherent great fluorescence of the naphthoxazole moiety is quenched;

  在这项研究中，我们报告了一个新的光敏化合物家族的合成和光化学行为，以评估其作为单线态氧（（1）O2）探针的潜力。候选二元组由（1）O2阱和直接或通过不饱和键连接到恶唑环的萘恶唑部分组成。在天然状态下，萘并恶唑部分固有的强荧光被猝灭；但是在（1）O2的存在下，通过添加和适当照射外部光敏剂而产生的，发生了光氧化反应，导致形成了新的化学实体，其荧光比初始化合物的荧光高两个数量级，在最佳选择波长下。