(1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-5-yl)methanamine | 1191423-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-5-yl)methanamine
• 英文别名: 1,4,7,10-Tetrazacyclotridec-5-ylmethanamine
• CAS: 1191423-80-9
• 化学式: C₁₀H₂₅N₅
• 分子量: 215.342
• InChiKey: WZYLHNBQPWGVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-5-yl)methanamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[4,7,10-Tris(carboxymethyl)-6-[[[2-(4-nitrophenyl)acetyl]amino]methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclotridec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CLICKED SOMATOSTATIN CONJUGATED ANALOGS FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS

  摘要：

  公开号：

  EP2790732B1
• 作为产物：
  描述：

  cis-(9b,9c-dimethyldecahydro-2a,4a,7a,9a-tetraazacyclopenta[c,d]phenylen-1-yl)methanamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(1,4,7,10-tetraazacyclotridecan-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型 C 官能化大环多胺的高效合成

  摘要：

  报道了一种用于制备新型聚氮杂大环化合物的强大合成路线，该化合物是可用于核医学的双功能螯合剂的宝贵前体。在环化步骤中，所需的官能团被引入到大环骨架上，从而避免了繁琐的 C 官能化合成子的制备。还描述了带有氨基甲基悬臂的大环与醛的区域选择性反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901183

文献信息

• The Cu(II) complex of a C-lipophilized 13aneN4 macrocycle with an additional protonable amino group as micellar anion receptor
  作者：Franck Denat、Yuri Antonio Diaz-Fernandez、Piersandro Pallavicini、Luca Pasotti、Yoann Rousselin、Nicolas Sok

  DOI：10.1039/b907289f

  日期：——

  Three 13aneN4 macrocyclic ligands have been prepared bearing a -CH2NHR side arm (R = H, n-C5H11, n-C10H21) on a carbon atom. When Cu2+ is complexed in the macrocyclic ring, the amino group of the side arm undergoes an acid–base protonation equilibrium but it is not able to coordinate apically the metal cation even when it is deprotonated. The Cu2+ complex with the ligand bearing the longest appended aliphatic chain is fully confined inside Triton X-100 micelles, and its ability to bind and sequestrate a series of anions inside micelles has been studied at two different pH values, i.e. both with protonated and neutral side-arm amino group. The favourable role played by the protonated amino group in the side arm has been demonstrated.

  制备了三种13aneN4大环配体，每个配体的一个碳原子上带有-CH2NHR侧链（R = H，n-C5H11，n-C10H21）。当Cu2+与大环配体形成配合物时，侧链氨基发生酸碱质子平衡，但即使去质子化，也无法轴向配位金属阳离子。带有最长附加脂肪链的配体Cu2+配合物完全限制在Triton X-100胶束内部，并在两种不同pH值下研究了其结合和包结一系列胶束内阴离子的能力，即侧链氨基分别为质子化和中性状态。结果表明，质子化的侧链氨基有利于形成配合物。
• Boron functionalization of BODIPY by various alcohols and phenols
  作者：Bertrand Brizet、Claire Bernhard、Yulia Volkova、Yoann Rousselin、Pierre D. Harvey、Christine Goze、Franck Denat

  DOI：10.1039/c3ob41370e

  日期：——

  The synthesis of new B–O BODIPY derivatives functionalized with different alkoxy or diarylalkoxy derivatives is described. These compounds were synthesized from the reaction of different B–F BODIPY precursors with various alcohols and phenols, in the presence of AlCl3. Water-soluble dyes could be synthesized as well with this method, specifically by the introduction of polyethyleneglycol (PEG) groups

  描述了用不同的烷氧基或二芳基烷氧基衍生物官能化的新的BO BODIPY衍生物的合成。这些化合物是在AlCl 3的存在下，由不同的BOFIPY前驱物与各种醇和酚的反应合成的。水溶性染料也可以用这种方法合成，特别是通过引入聚乙二醇（PEG）基团。进行了对不同化合物的光物理研究，结果表明B–O BODIPY衍生物具有丰富的荧光特性。最终，使用两个二苯乙烯基扩展了BODIPY核心的共轭状态，从而提供了发射NIR的BODIPY衍生物，其中固定了一个或两个PEG基团，使得这些系统对于未来的医学成像应用非常有前途。
• BODIPY Dyes Functionalized with Pendant Cyclic and Acyclic Polyamines
  作者：Yulia A. Volkova、Bertrand Brizet、Pierre D. Harvey、Alexey D. Averin、Christine Goze、Franck Denat

  DOI：10.1002/ejoc.201300414

  日期：2013.7

  The synthesis and characterization of a series of BODIPY derivatives substituted with acyclic and cyclic polyamines, in particular, cyclen and homocyclen, are reported. The 19F NMR, UV/Vis, and fluorescence spectroscopic data of these compounds are discussed. One compound was found to be very selective for CuII ions, which makes it a very promising system for CuII detection.

  报道了一系列被无环和环状多胺取代的 BODIPY 衍生物的合成和表征，特别是 Cyclen 和 homocyclen。讨论了这些化合物的 19F NMR、UV/Vis 和荧光光谱数据。发现一种化合物对 CuII 离子具有很高的选择性，这使其成为非常有前途的 CuII 检测系统。
• 6-Polyamino-substituted quinolines: synthesis and multiple metal (Cu^II, Hg^IIand Zn^II) monitoring in aqueous media
  作者：Anton S. Abel、Alexei D. Averin、Andrey V. Cheprakov、Vitaly A. Roznyatovsky、Franck Denat、Alla Bessmertnykh-Lemeune、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c9ob00259f

  日期：——

  Chemoselective palladium-catalyzed arylation of polyamines with 6-bromoquinoline has been explored to prepare chelators for the detection of metal cations in aqueous media. The introduction of a single aromatic moiety into non-protected polyamine molecules was achieved using the commercially available Pd(dba)2/BINAP precatalyst to afford nitrogen chelators, in which the aromatic signalling unit is

  已经探索了多胺的化学选择性钯催化的多胺芳基化反应，以制备用于检测水性介质中金属阳离子的螯合剂。使用市售的Pd（dba）2 / BINAP预催化剂可将单个芳香族部分引入未保护的多胺分子中，以提供氮螯合剂，其中芳香族信号单元直接连接至多胺残基。然后使用N合成水溶性受体这些多胺通过亲水配位残基进行-烷基化。通过在单个分子装置中结合6-氨基喹啉单元的丰富光物理特性与螯合多胺的高配位亲和力和羧酰胺基取代的膦酸二酯的亲水特性，我们合成了选择性双通道化学传感器5（UV-vis和荧光光谱）在生理水平下检测水性介质中的Cu II离子。该受体适用于饮用水分析和纸试纸的制造，用于在紫外光下肉眼检测Cu II离子。通过增加供体部位的数量，我们还获得了化学传感器6，该传感器可有效检测汞II离子。此外，化学传感器6还适用于金属离子的多次检测，因为它不仅螯合Hg II离子，而且还螯合在这三种阳离子存在下显示出不同发射响应的Cu
• Straightforward synthesis of bis-tetraazacycloalkanes: towards new potential CXCR4 antagonists?
  作者：Nicolas Sok、Isabelle Baglin、Christelle Basset、Fatima Fakkor、Evelyne Kohli、Yoann Rousselin、Claire Bernhard、Frédéric Boschetti、Christine Goze、Franck Denat

  DOI：10.1039/c7ra04218c

  日期：——

  report herein an efficient and general method for the synthesis of new bismacrocyclic compounds, structural analogues of biscyclam AMD3100, in which the two macrocycles are linked together through carbon atoms of the cycles. Several representatives of this new class of biscyclic derivatives were prepared by reacting C-aminomethyl-13aneN4 with aromatic dialdehydes. Preliminary in vitro studies were performed

  我们在此报告了一种有效的通用方法，用于合成新的双大环化合物，即双环酰胺AMD3100的结构类似物，其中两个大环通过环的碳原子连接在一起。通过使C-氨基甲基-13aneN4与芳族二醛反应，可以制备出这种新型的双环衍生物。进行了初步的体外研究，以评估这些化合物对共受体CXCR4的亲和力。