2-甲基-1,3-苯并噻唑3-氧化物 | 23808-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基-1,3-苯并噻唑3-氧化物
• 英文名称: 2-methylbenzothiazole N-oxide
• 英文别名: 2-methyl-benzothiazole 3-oxide；2-Methyl-1,3-benzothiazole 3-oxide；2-methyl-3-oxido-1,3-benzothiazol-3-ium
• CAS: 23808-61-9
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: INPKNILVJBVTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并噻唑3-氧化物 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过CC裂解α-[（2-硝基苯基）硫代]酮对苯并噻唑

  摘要：

  的氨或氢氧化钠溶液中的α上的动作- [（2-硝基苯基）硫基]酮4，11A - Ç和16个通向苯并噻唑Ñ氧化物衍生物8，12A Ç和17与CC裂解; 3-[[（2-硝基苯基）硫代] -4-哌啶酮衍生物22得到2-苯并噻唑甲醛23。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840607
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 马来酸酐 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-甲基-1,3-苯并噻唑3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  New Conjugated Benzothiazole-N-oxides: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  通过芳基醛与2-甲基苯并噻唑-N-氧化物之间的醛缩反应制备了十一种新的2-苯乙烯基苯并噻唑-N-氧化物。带有环状氨基取代基的化合物显示出典型的推-拉分子特性。对四种化合物进行了对抗各种细菌菌株以及原生动物优格莱纤毛虫作为模型微生物的测试。与先前制备的类似苯并噻唑盐相比，仅记录到弱活性。

  DOI：

  10.3390/molecules14125382

文献信息

• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• Takahashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1176 - 1184
  作者：Takahashi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, K. TH.;EIDEN, F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 6, 1100-1108
  作者：WANNER, K. TH.、EIDEN, F.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES WITH ENHANCED BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE AYANT UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE AMÉLIORÉE
  申请人：SHOOLINEUNIVERSITY OF BIOTECHNOLOGY AND MAN SCIENCES

  公开号：WO2017025980A2

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention discloses novel conjugates of benzothiazole derivatives with cystine and glucosamine and their method of synthesis. Their method of synthesis is easy and eco-friendly, avoiding the use of hazardous materials or reactions, The compounds offer technical advantages of increased solubility, potency, selectivity and biological activity. The novel compounds show antibacterial, antifungal and anticancer activities. Formula, physico-chemical data and biological activity of the novel derivatives are as given in Tables 1 to 9.