anhydrofusurabin lactone | 64421-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: anhydrofusurabin lactone
• 英文别名: anhydrofusarubin；5,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-6,9-dione；5,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-6,9-dione
• CAS: 64421-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: ZFYMKRBESCDJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrofusurabin lactone 生成 2,9-dihydroxy-6-methoxy-13-methyl-12,14-dioxatetracyclo[8.5.0.03,8.011,13]pentadeca-1(10),2,5,8-tetraene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  BARBIER, MICHEL;DEVYS, MICHEL;PARISOT, DENISE, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2803-2804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 anhydrofusurabin lactone
  参考文献：
  名称：

  8-O-甲基富沙红素及其类似物的统一合成和细胞毒活性。

  摘要：

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01221d

文献信息

• The synthesis of the pyranonaphthoquinones dehydroherbarin and anhydrofusarubin using Wacker oxidation methodology as a key step and other unexpected oxidation reactions with ceric ammonium nitrate and salcomine
  作者：Adushan Pillay、Amanda L. Rousseau、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/c2ob26126j

  日期：——

  the naphthalene skeleton and a Wacker oxidation reaction to construct the benzo[g]isochromene nucleus. Two interesting oxidation reactions of the intermediate isochromene enol ether of 7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-5-ol were observed. Treatment of the substrate with salcomine resulted in the formation of (3-formyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-yl)methyl acetate, while treatment

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。
• Fusarubinoic acid, a new naphthoquinone from the fungus Nectria haematococca
  作者：Denise Parisot、Michel Devys、Michel Barbier

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80712-x

  日期：1988.1

  Abstract Fusarubinoic acid, a new naphthoquinone pigment, was isolated from the culture medium of Nectria haematococca (Berk. and Br.) Wr. The structure 1a , established on the basis of MS and 1 H NMR determinations carried out on this compound and on the methyl ester 1b , was confirmed by a partial synthesis starting from anhydrofusarubin. fusarubinoic acid is a candidate precursor in the biosynthesis

  摘要 从 Nectria haematococca (Berk. and Br.) Wr. 的培养基中分离出一种新型萘醌色素 Fusarubinoic acid。基于对该化合物和甲酯1b进行的MS和1 H NMR测定建立的结构1a通过从脱水镰刀红素开始的部分合成得到证实。镰刀菌红素酸是从七肽 6 生物合成镰刀菌素的候选前体，如相应的脱水镰刀菌素内酯 2 。
• Kurobane, Itsuo; Vining, Leo C.; McInnes, A. Gavin, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1380 - 1385
  作者：Kurobane, Itsuo、Vining, Leo C.、McInnes, A. Gavin、Walter, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Unified synthesis and cytotoxic activity of 8-<i>O</i>-methylfusarubin and its analogues
  作者：Pongsit Vijitphan、Vatcharin Rukachaisirikul、Chatchai Muanprasat、Panata Iawsipo、Jiraporn Panprasert、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1039/c9ob01221d

  日期：——

  iodine-mediated quinone oxidation. The four synthetic compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activities against six human cancer cells. 8-O-Methylfusarubin was the most potent analogue and displayed excellent cytotoxic activity against MCF-7 breast cancer cells with an IC50 value of 1.01 μM with no cytotoxic effect on noncancerous Vero cells, which could potentially be a promising lead compound

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。
• BARBIER, MICHEL;DEVYS, MICHEL;PARISOT, DENISE, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2803-2804
  作者：BARBIER, MICHEL、DEVYS, MICHEL、PARISOT, DENISE

  DOI：——

  日期：——