(±)-3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (±)-3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: OHRFJHZZKGNKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (±)-3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}isobenzofuran-1(3H)-one 在 (R)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1S)-N-tert-butyl-3-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-isoindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(±)-3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751

文献信息

• Efficient syntheses of substituted (±)-3-oxoisoindoline-1-carbonitriles and carboxamides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Maeghan Murie、Richard A. Bunce

  DOI：10.1039/c4gc02486a

  日期：——

  A tunable synthesis of substituted oxoisoindolines is reported using OSU-6, a modified MCM-41 type hexagonal mesoporous silica catalyst.

  据报道，使用改良的MCM-41型六角形介孔二氧化硅催化剂OSU-6，可替代地合成取代的氧代异二氢吲哚。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Ugi Reaction by Dynamic Kinetic Resolution of the Primary Multicomponent Adduct
  作者：Yun Zhang、Yu-Fei Ao、Zhi-Tang Huang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201600751

  日期：2016.4.18

  Reaction of isonitriles with 3‐(arylamino)isobenzofuran‐1(3H)‐ones in the presence of a catalytic amount of an octahydro (R)‐binol‐derived chiral phosphoric acid afforded 3‐oxo‐2‐arylisoindoline‐1‐carboxamides in high yields with good to high enantioselectivities. An enantioselective Ugi four‐center three‐component reaction of 2‐formylbenzoic acids, anilines, and isonitriles was subsequently developed

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。