(R,S)-2-cyclohexyl-[1,3]oxathiolan-5-one | 444730-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: (R,S)-2-cyclohexyl-[1,3]oxathiolan-5-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 444730-22-7；444730-23-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: OPABPXHMVCIAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-cyclohexyl-[1,3]oxathiolan-5-one 在 Novozym 435 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-cyclohexyl-5,5-dimethyl-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 环己烷基甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,S)-2-cyclohexyl-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧硫杂环戊酮-5-酮衍生物的酶促动力学拆分：核中间体逆转录酶抑制剂AMDOXOVIR的工业合成中的关键中间体的合成。

  摘要：

  通过酶促拆分外消旋的1,3-二氧戊环-4-酮和1,3-氧杂噻喃-5-酮衍生物，例如（4-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-2-基）2-甲基丙酸甲酯（2）研究了溶剂分解。在溶剂/亲核试剂，反应条件和酶方面优化了2的分辨率（一种用于合成核苷逆转录酶抑制剂Amdoxovir的前体）。使用来自南极假丝酵母B（CALB）的脂肪酶和甲醇作为亲核试剂和溶剂可产生有效的拆分效果，并且可以轻松分离出产物（R）-2。可以分离底物分解的产物，并将其重新用于合成外消旋体2。通过具有不同取代模式的其他底物的拆分，证明了该酶拆分的广泛应用。该方法为对映体纯的1,3-二氧杂戊环4-酮和1,3-氧杂噻吩基5-酮提供了前所未有的新途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303184

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1,3-oxathiolan-5-one derivatives through dynamic covalent kinetic resolution
  作者：Yan Zhang、Fredrik Schaufelberger、Morakot Sakulsombat、Chelsea Liu、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.059

  日期：2014.6

  The asymmetric synthesis of 1,3-oxathiolan-5-one derivatives through an enzyme-catalyzed, dynamic covalent kinetic resolution strategy is presented. Dynamic hemithioacetal formation combined with intramolecular, lipase-catalyzed lactonization resulted in good conversions with moderate to good enantiomeric excess (ee) for the final products. The process was evaluated for different lipase preparations

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。
• US6887700B2
  申请人：——

  公开号：US6887700B2

  公开（公告）日：2005-05-03