4-diazomethyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-2-one | 106236-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-diazomethyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-2-one
• 英文别名: 4-(diazomethyl)-2H-benzo[h]chromen-2-one；4-[(Z)-diazomethyl]benzo[h]chromen-2-one
• CAS: 106236-92-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: XWMGBVQWTPMQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazomethyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到17-Oxa-13,14-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(15),12-heptaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1681 - 1687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-diazomethyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cs2CO3 催化的 [3 + 3] 环加成反应区域选择性构建 Coumarin-1,2,4-Triazines

  摘要：

  建立了碳酸铯（Cs 2 CO 3）催化的香豆素-重氮试剂与甘氨酸亚氨基酯的[3+3]环加成反应，以良好的收率和区域选择性生产四氢-1,2,4-三嗪。一锅环加成/氧化方案可以进一步提供一系列新的香豆素修饰的 1,2,4-三嗪的实用途径。

  DOI：

  10.1055/a-1828-7504

文献信息

• Silver‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition Approach to Coumarin‐Decorated Tetrazoles
  作者：Xuan‐Yu Liu、Shi‐Jing Zhai、Fang‐Fang Feng、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/cctc.202001143

  日期：2020.11.19

  A silver‐catalyzed regioselective 1,3‐dipolar cycloaddition transformation of coumarin‐diazo building blocks with arenediazonium salts was documented. This simple and scalable reaction pattern offers a variety of coumarin‐decorated tetrazoles in good yields with excellent regioselectivities.

  记录了银与苯二氮杂鎓盐对香豆素-重氮构建基的区域选择性1,3-偶极环加成转化。这种简单且可扩展的反应模式提供了多种香豆素修饰的四唑，具有良好的产率和极好的区域选择性。
• Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.
  作者：KEIICHI ITO、JUNKO MARUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.390

  日期：——

  Several ring-fused 4-diazomethylcoumarins 4a-f were prepared as stable diazoalkanes, and their usefulness for the fluorescent labeling of acidic substances was examined. The most easily accessible product, 4-diazomethyl-2H-naphtho[1, 2-b]pyran-2-one 4a, reacted readily with carboxylic acids in the presence of silica gel catalyst, and also with alcohols in the presence of fluoroboric acid catalyst, to produce fluorescent esters and ethers in good yields.

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。
• ITO, KEIICHI;MARUYAMA, JUNKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1681-1687
  作者：ITO, KEIICHI、MARUYAMA, JUNKO

  DOI：——

  日期：——