3-bromo-2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-bromo-2-N,N-dimethylamino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；3-bromo-2-dimethylaminojuglone
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: DBRVOBMCGNMPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 copper(I) oxide 吡啶 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (–)-5-hydroxy-2-(1'-hydoxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION

  摘要：

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。

  公开号：

  US20120077986A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-bromo-2-(dimethylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Heterocycle-Fused Naphthoquinones by Employing Sonogashira Coupling and Tandem Addition-Elimination/Intramolecular Cyclization

  摘要：

  开发了一种合成杂环融合萘醌类化合物（如萘并[2,3-b]-呋喃-4,9-二酮、1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮）的简便方法。该方法采用了 Sonogashira 偶联和串联加成-消除/分子内环化技术，能够用一种底物制备多功能杂环融合萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00102

文献信息

• Studies on the Oxidative Addition of N,N-Dimethylamine to Bromojuglones and Bromomethyljuglones.
  作者：Leila CHAKER、Felix PAUTET、Houda FILLION

  DOI：10.1248/cpb.42.2238

  日期：——

  The nucleophilic addition of dimethylamine to bromojuglones and bromomethyljuglones is followed by elimination of hydrogen bromide or oxidation. With 2-bromojuglone, the oxidative process predominates at low temperature. The regiochemistry of the addition is a function of the temperature and of the position of the bromine atom (C-2 or C-3) on the quinone.

  二甲胺与溴胡桃醌和溴甲基胡桃醌亲核加成，然后消除溴化氢或氧化。对于 2-溴胡桃醌，氧化过程在低温下占主导地位。加成的区域化学是温度和醌上溴原子（C-2 或 C-3）位置的函数。
• Method for producing 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, and said related substance
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10738023B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  本发明提供了一种生产 2-烷基羰基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关物质的方法，该方法适于工业化生产。本发明提供了：一种生产 2-烷基羰基[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的方法，该方法包括在金属或金属化合物和碱存在下，在溶剂中使酮或醇被保护的 1-丁炔衍生物与位置-3 上有离去基团的 2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及一种与该中间体有关的物质。
• Preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction
  申请人：Taheebo Japan Co., Ltd.

  公开号：EP2436669B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200239424A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.
• US8703979B2
  申请人：——

  公开号：US8703979B2

  公开（公告）日：2014-04-22