(E)-2-(oct-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-(oct-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (E)-2-(oct-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran；2-[(E)-oct-1-enyl]oxane
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QCMNQCZFWSZFAT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tridec-5-ene-1,7-diol 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(E)-2-(oct-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclization of Allylic Diols

  摘要：

  金（I）催化的单烯丙基二元醇环化反应是一种有效的方法，可利用易得、易制备的底物生成四氢吡喃。研究表明，该反应具有通用性和高产性，催化剂负载量低。报告中介绍了几种新的有用合成底物及其制备和环化的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083160

文献信息

• Merging Photoredox and Nickel Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Vinyl Halides
  作者：Adam Noble、Stefan J. McCarver、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja511913h

  日期：2015.1.21

  Decarboxylative cross-coupling of alkyl carboxylic acids with vinyl halides has been accomplished through the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This new methodology has been successfully applied to a variety of α-oxy and α-amino acids, as well as simple hydrocarbon-substituted acids. Diverse vinyl iodides and bromides give rise to vinylation products in high efficiency under mild

  烷基羧酸与乙烯基卤化物的脱羧交叉偶联是通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现的。这种新方法已成功应用于各种α-氧基和α-氨基酸，以及简单的烃取代酸。不同的乙烯基碘化物和溴化物在温和、操作简单的反应条件下高效地产生乙烯基化产物。
• Carbon-Carbon Bond Formation between .alpha.-Chloro Ethers and Alkyl- and Alkenylzirconocenes
  作者：Schubert Pereira、Bin Zheng、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo00125a008

  日期：1995.10
• Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclization of Allylic Diols
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic

  DOI：10.1055/s-0028-1083160

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed cyclization of monoallylic diols is an efficient method for the formation of tetrahydropyrans from readily available, easily prepared substrates. The reaction has been shown to be general and high yielding with low catalyst loadings. Several new synthetically useful substrates and efficient methods for both their preparation and cyclization are reported.

  金（I）催化的单烯丙基二元醇环化反应是一种有效的方法，可利用易得、易制备的底物生成四氢吡喃。研究表明，该反应具有通用性和高产性，催化剂负载量低。报告中介绍了几种新的有用合成底物及其制备和环化的有效方法。