(E)-dodec-2-enenitrile | 97585-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-dodec-2-enenitrile
• CAS: 97585-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: LICMLHVWUBVDBV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dodec-2-enenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 trans-2-dodecenoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Gavriloff, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1933, vol. <5>19, p. 815,819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基月桂酸 在 氨 作用下， 生成 (E)-dodec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  FR781444

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Transition-Metal-Free One-Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH₂ OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO₂ F₂
  作者：Ying Jiang、Bing Sun、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900478

  日期：2019.6.2

  A new transition‐metal‐free one‐pot cascade process for the direct conversion of alcohols to nitriles was developed without introducing an “additional carbon atom”. This protocol allows transformations of readily available, inexpensive, and abundant alcohols to highly valuable nitriles.

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Clickable Transformation of Nitriles (RCN) to Oxazolyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Wan-Yin Fang、Shi-Meng Wang、Zai-Wei Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03298

  日期：2020.11.20

  synthesis of oxazolyl sulfonyl fluorides was developed through Rh2(OAc)4-catalyzed annulation of methyl-2-diazo-2-(fluorosulfonyl)acetate (MDF) or its ethyl ester derivative with nitriles. This practical method provides a general and direct route to a unique class of highly functionalized oxazolyl-decorated sulfonyl fluoride warheads with great potential in medicinal chemistry, chemical biology, and drug

  通过Rh 2（OAc）4催化甲基-2-重氮-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDF）或其乙酯衍生物与腈的环化反应，开发了简单，高效，温和地合成恶唑基磺酰氟的方案。这种实用的方法提供了一条通用而直接的途径，可用于生产一类独特的高度功能化的恶唑基修饰的磺酰氟战斗部，在药物化学，化学生物学和药物开发中具有巨大的潜力。
• Reactions de wittig, wittig-horner et knoevenagel par activation anionique avec l'alumine ou le fluorure de potassium depose sur l'alumine, sans solvant
  作者：F. Texier-boullet、D. Villemin、M. Ricard、H. Moison、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96527-5

  日期：1985.1
• Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles
  作者：Yifeng Chen、Justin P. Romaire、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.5b02243

  日期：2015.5.13

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.