N-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: NWSXGUBJNVUUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-氨基-3-苯基-1,2,4-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化[3 + 2]环通过C–N / N–S键形成合成5-氨基/氨基取代的1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01292
• 作为产物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到N-(tert-butyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化分子内NS键的形成：3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的合成。

  摘要：

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03155

文献信息

• Transition-metal-free S–N bond formation: synthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Zan Yang、Ting Cao、Si Liu、An Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c9nj01419e

  日期：——

  has been developed by the reaction of isothiocyanates with amidines. This protocol which is free of metal, catalyst and iodine involves O2 oxidative S–N bond formation for the synthesis of various 5-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives with excellent to good yields. High regioselectivity, mild reaction conditions, broad substrate scope and good functional group tolerance are the highlights of the report

  通过异硫氰酸酯与am的反应，已经开发出一种新颖的绿色合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。该方案不含金属，催化剂和碘，涉及O 2氧化S–N键的形成，可用于合成各种5-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物，并具有优异的收率。高区域选择性，温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该报告的重点。
• One-Pot Synthesis of 3-Aryl-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from Imidates and Thioureas by I₂ -Mediated Oxidative Construction of the N-S Bond
  作者：Ling Chai、Zhenzhen Lai、Qiangqiang Xia、Jiangpei Yuan、Qilong Bian、Mingjian Yu、Wenkai Zhang、Yuanqing Xu、Hao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800670

  日期：2018.8.23

  A simple and practical method for the one‐pot synthesis of 3‐aryl‐5‐amino‐1,2,4‐thiadiazoles from imidates and thioureas has been developed. The protocol proceeds through sequential base‐mediated nucleophilic addition‐elimination reactions and an I2‐mediated oxidative coupling for the N–S bond formation.

  已开发出一种简单实用的方法，可从酰亚胺和硫脲单锅合成3-芳基-5-氨基-1，2，4-噻二唑。该方案通过顺序的碱基介导的亲核加成消除反应和N 2 S键形成的I 2介导的氧化偶联进行。
• Sodium Carbonate-Promoted Formation of 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles and 5-Amino-1,2,4-selenadiazoles with Elemental Sulfur and Selenium
  作者：Jun-Xu Lin、Guo-Hui Liu、Li-Qiu Liu、Ying-Chun Wang、Yan He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01716

  日期：2024.1.5

  Sodium carbonate-promoted facile synthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles and 5-amino-1,2,4-selenadiazoles with elemental sulfur and selenium, respectively, was developed. This method was carried out with O2 in the air as the green oxidant, and it has several advantages, including low cost, low toxicity, and stable sulfur and selenium sources, good to excellent yields with water as the sole byproduct

  开发了碳酸钠促进的 5-氨基-1,2,4-噻二唑和 5-氨基-1,2,4-硒二唑分别与元素硫和硒的简便合成方法。该方法以空气中的O 2为绿色氧化剂，具有成本低、毒性低、硫源和硒源稳定、收率优良、副产物为水、操作简单等优点。和广泛的底物范围。初步机理研究表明1,2,4-噻二唑环和1,2,4-硒二唑环的形成经历了不同的过程。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• Electrochemical Oxidative Intramolecular N–S Bond Formation: Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03155

  日期：2020.3.6

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles has been developed through the electro-oxidative intramolecular dehydrogenative N-S bond formation of imidoyl thioureas. Various 1,2,4-thiadiazole derivatives were synthesized in good to excellent yields with broad substrate scope and excellent functional group tolerance under catalyst- and oxidant-free electrolytic

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。