2-(benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinic acid | 146016-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 146016-63-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: LLJULAGINPAJLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinic acid 、 3-氨基-2-羟基-4-苯丁酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 以The reaction yielded 279 mg of the title compound的产率得到N-(4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其作为药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶(calpain)的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病，并提供通过给予至少一种这些羧酰胺化合物的有效剂量进行治疗和/或预防治疗的方法。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中W—R2选择自以下化合物：(见原文)。其中R1、R2、R3a、R3b、Y1、Y2、Y3、Y4、X、Q、m、k、Rw和Rw*在权利要求书中有所提及，它们的互变异构体和其药学上适宜的盐也包括在内。其中，偏好使用Y1、Y2、Y3和Y4为CRy的化合物，或者其中一种或两种变量Y1到Y4是氮原子，其余变量为CRy，其中基团Ry可以相同也可以不同，并且具有权利要求书中所述的含义。

  公开号：

  US08906941B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-yl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用作药物的用途。这些羧酰胺化合物是卡尔帕因（钙依赖性半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。因此，该发明还涉及利用这些羧酰胺化合物治疗与升高的卡尔帕因活性相关的疾病，并通过给予至少一种有效量的这些羧酰胺化合物的方法进行治疗和/或预防性治疗。这些羧酰胺化合物是符合药理学要求的一般式I中的化合物，其中W—R2选择自和R1、R2、R3a、R3b、Y1、Y2、Y3、Y4、X、Q、m、k、Rw和Rw*在权利要求中提到的含义，其互变异构体和其药学上适宜的盐。在这些化合物中，优选Y1、Y2、Y3和Y4为CRy，或者Y1到Y4中的一个或两个变量为氮原子，其余变量为CRy，其中基团Ry可能相同也可能不同，并且具有权利要求中提到的含义。

  公开号：

  US20100216844A1

文献信息

• Formation studies of binary and ternary complexes of copper(II) with an oxazol derivative of nicotinic acid and some amino acids
  作者：Neudo Urdaneta、Waleska Madden、Vanessa R. Landaeta、Rafael Rodríguez-Lugo、Lino Hernández、Vito Lubes

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.12.007

  日期：2017.2

  Ligand L− 1 acts as a primary ligand in the ternary complexes, while the oxygen and nitrogen donor-containing amino acids are the secondary ligands. The analysis showed the formation of five complexes: [Cu(L)(HB)]+, Cu(L)(B), [Cu(L)(B)(OH)]−, [Cu(L)2(B)]− and [Cu(L)(B)2]− in the Cu(II)-L−-Gly and Cu(II)-L− -βAla systems, for the Cu(II)-L−-Pro system, the complexes [Cu(L)(HB)]+, Cu(L)(B), [Cu(L)(B)(OH)]−

  铜（II）与2-（苯并[d]恶唑-2-基）烟酸（Ligand HL）和氨基酸甘氨酸（HGly，HB），脯氨酸（HPro，HB），α-的二元和三元络合物在25°C的水溶液中，以1.0 mol·dm -3 KNO 3作为离子介质，研究了丙氨酸（Hα-Ala，HB），β-丙氨酸（Hβ-Ala，HB）。使用LETAGROP程序版本，在对电位数据进行计算机分析的基础上，确定了形成的配合物的类型及其总体稳定性常数。推断芳香族恶唑配体L -1在三元络合物中充当主要配体，而含氧和氮供体的氨基酸是次要配体。分析表明形成了五种络合物：[Cu（L）（HB）] +，铜（L）（B），[铜（L）（B）（OH）] -，[铜（L）2（B）] -和[铜（L）（B）2 ] -于Cu（ II）-L - -Gly和Cu（II）-L - -βAla系统，对于Cu（II）-L - -Pro系统，所述复合物[Cu（L）（HB）] +，铜（L）（
• CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150045394A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use as a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity and to a method for the therapeutic and/or prophylactic treatment by administering an effective amount of at least one of these carboxamide compounds. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which W—R 2 is selected from and R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , X, Q, m, k, R w and R w* have the meanings mentioned in the claims, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are CR y , or one or two of the variables Y 1 to Y 4 are a nitrogen atom and the remaining variables are CR y , wherein the radicals R y may be identical or different and have the meanings mentioned in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其作为药物的使用。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶（calpain）的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病，并通过给予至少一种这些羧酰胺化合物的有效剂量进行治疗和/或预防的方法。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中W-R2被选择为，而R1、R2、R3a、R3b、Y1、Y2、Y3、Y4、X、Q、m、k、Rw和Rw*在权利要求书中所述，其互变异构体和药学上适宜的盐。在这些化合物中，首选的是其中Y1、Y2、Y3和Y4是CRy，或者Y1到Y4中的一个或两个变量是氮原子，其余变量是CRy，其中基团Ry可能相同也可能不同，具有权利要求书中所述的含义。
• US8906941B2
  申请人：——

  公开号：US8906941B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• US9567325B2
  申请人：——

  公开号：US9567325B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DES CALPAÏNES
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2010094755A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use as a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity and to a method for the therapeutic and/or prophylactic treatment by administering an effective amount of at least one of these carboxamide compounds. The carboxamide compounds are compounds of the general formula (I) in which W-R2 is selected from formulae (1), (2) and (3) and R1, R2, R3a, R3b, Y1, Y2, Y3, Y4, X, Q, m, k, Rw and Rw* have the meanings mentioned in the claims, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y1, Y2, Y3 and Y4 are CRy, or one or two of the variables Y1 to Y4 are a nitrogen atom and the remaining variables are CRy, wherein the radicals Ry may be identical or different and have the meanings mentionend in the claims.